diethyl (1R,9S,12S,13S,15R)-15-ethenyl-12,15-dihydroxy-4,5-dimethoxy-11-oxo-10-azatetracyclo[8.5.0.01,13.02,7]pentadeca-2,4,6-triene-9,13-dicarboxylate | 1025988-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1R,9S,12S,13S,15R)-15-ethenyl-12,15-dihydroxy-4,5-dimethoxy-11-oxo-10-azatetracyclo[8.5.0.01,13.02,7]pentadeca-2,4,6-triene-9,13-dicarboxylate
• CAS: 1025988-28-6
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₉
• 分子量: 475.496
• InChiKey: XVUZUSDCRSWHIP-VNJJDBDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 diethyl (1R,9S,12S,13S,15R)-15-ethenyl-12,15-dihydroxy-4,5-dimethoxy-11-oxo-10-azatetracyclo[8.5.0.01,13.02,7]pentadeca-2,4,6-triene-9,13-dicarboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 diethyl (1R,9S,12S,13S,15R)-15-ethenyl-15-hydroxy-4,5-dimethoxy-11-oxo-12-[(2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxy-10-azatetracyclo[8.5.0.01,13.02,7]pentadeca-2,4,6-triene-9,13-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric (2+2) Photocycloaddition Reaction of a Chiral Dioxopyrroline to 2-(Trimethylsilyoxy)-butadiene: Chiral Synthesis of Erythrina Alkaloids.

  摘要：

  通过使用对映体纯的底物，阐明了异喹啉二氧代吡咯啉与 2-(rtimethylsilyloxy)丁二烯发生[2+2] 光环加成反应的详细立体化学途径。光加成物被转化为刺五加生物碱的合成中间体，提供了一种光学活性形式的高效合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1373
• 作为产物：
  描述：

  (S)-8,9-Dimethoxy-2,3-dioxo-2,3,5,6-tetrahydro-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,5-dicarboxylic acid diethyl ester 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 diethyl (1R,9S,12S,13S,15R)-15-ethenyl-12,15-dihydroxy-4,5-dimethoxy-11-oxo-10-azatetracyclo[8.5.0.01,13.02,7]pentadeca-2,4,6-triene-9,13-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric (2+2) Photocycloaddition Reaction of a Chiral Dioxopyrroline to 2-(Trimethylsilyoxy)-butadiene: Chiral Synthesis of Erythrina Alkaloids.

  摘要：

  通过使用对映体纯的底物，阐明了异喹啉二氧代吡咯啉与 2-(rtimethylsilyloxy)丁二烯发生[2+2] 光环加成反应的详细立体化学途径。光加成物被转化为刺五加生物碱的合成中间体，提供了一种光学活性形式的高效合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1373