(2E)-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-phenylprop-2-en-1-amine | 1366416-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2E)-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-phenylprop-2-en-1-amine
• 英文别名: (E)-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-phenylprop-2-en-1-amine；(E)-N-3-phenylprop-2-enyl-1-tryptamine；N-cinnamyl-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]amine；(E)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3-phenylprop-2-en-1-amine
• CAS: 1366416-53-6
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂
• 分子量: 276.381
• InChiKey: HXFLQBANGDSGQG-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  27.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-phenylprop-2-en-1-amine 在 sodium tetrahydroborate 、 磷酸二苯酯 、 C₅₅H₄₆ClOP₃Ru⁽³⁺⁾ 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 1-[1-(2-Phenylethyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  氢化钌/布朗斯台德酸催化串联异构/ N-酰基亚胺环化序列合成四氢-β-咔啉

  摘要：

  本文描述了依靠氢化钌/布朗斯台德酸催化的烯丙基酰胺异构化为N-酰基亚胺离子中间体而合成1,2,3,4-四氢-β-咔啉（THBC）的有效串联序列系留于吲哚的亲核试剂。该方法不仅为传统的Pictet-Spengler反应提供了一种方便的“无醛”替代方法，而且为全合成提供了诱人的可能性，包括快速生成分子复杂性和形成四元立体异构中心。TBHC也可以通过将Suzuki交叉偶联反应用于异构化/ N-嘧啶环化序列。最后，分别使用底物对照（dr> 15：1）和不对称催化（ee高达57％）检查了标题反应的非对映体和对映体选择形式。

  DOI：

  10.1021/jo402192s
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3-phenylprop-2-en-1-imine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2E)-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-phenylprop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  一锅反应顺序：β-咔啉生物碱类似物合成中的 N-酰化/Pictet-Spengler 反应/分子内 [4 + 2] 环加成/芳构化

  摘要：

  提出以马来酸酐和甲亚胺为起始原料，一锅法合成与异吲哚核稠合的四氢-β-咔啉，而甲亚胺很容易从色胺和3-(杂芳基)丙烯醛中获得。该序列包括四个关键步骤：醛亚胺与马来酸酐的酰化、Pictet-Spengler 环化、分子内 Diels-Alder 反应以及最终的 [1,3]- H位移。结果，以非对映选择性方式形成六核或七核生物碱样杂环系统，其中包含与呋喃、噻吩或吡咯成环的苯并[1,2]吲嗪并[8,7- b ]吲哚片段。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02533

文献信息

• Self-Relay Gold(I)-Catalyzed Pictet-Spengler/Cyclization Cascade Reaction for the Rapid Elaboration of Pentacyclic Indole Derivatives
  作者：Valérian Gobé、Pascal Retailleau、Xavier Guinchard

  DOI：10.1002/chem.201503941

  日期：2015.12.1

  Gold‐catalyzed cascade reactions allow the rapid elaboration of pentacyclic indolo[2,3‐a]quinolizidines from N‐allyl tryptamines and ortho‐alkynylarylaldehydes. The tandem process combines a gold‐catalyzed Pictet‐Spengler reaction and a cyclization occurring concomitantly with an allyl transfer from the nitrogen atom to the stilbene function. Various substituted allyls were successfully transferred

  金催化的级联反应可快速合成N-烯丙基色胺和邻炔基芳基醛中的五环吲哚[2,3- a ]喹唑烷。串联过程结合了金催化的Pictet-Spengler反应和伴随从氮原子到二苯乙烯官能团的烯丙基转移而发生的环化反应。成功地转移了各种取代的烯丙基，从而提供了高非对映选择性的典型产物，产率为60-98％。带有丁烯醇链的色胺在高非对映选择性下会进一步环化成手性半胱氨酸。
• Gold(I)-Catalyzed Carboaminations of Allenes by <i>N</i> -Allyltetrahydro-β-carbolines: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Valérian Gobé、Maxime Dousset、Pascal Retailleau、Vincent Gandon、Xavier Guinchard

  DOI：10.1002/adsc.201601075

  日期：2016.12.22

  N‐Allyltetrahydro‐β‐carbolines bearing a pendant allene undergo unprecedented gold(I)‐catalyzed cyclizations proceeding with an allyl migration from the nitrogen to the allene moiety. The initial product of the gold‐catalyzed cyclization evolves either via isomerization or Cope rearrangement, leading to different scaffolds. Density function theory (DFT) calculations established that the allyl migration

  具有烯丙基侧基的N-烯丙基四氢-β-咔啉经历了空前的金（I）催化环化反应，烯丙基从氮迁移到烯丙基部分。金催化环化的初始产物通过异构化或Cope重排进化而来，从而形成不同的支架。密度泛函理论（DFT）计算确定烯丙基迁移以异步表面方式发生。