Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-ethoxysulfinyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 475488-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-ethoxysulfinyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-ethoxysulfinyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 475488-76-7
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₁₀S
• 分子量: 423.441
• InChiKey: QBDKQSJZEFJOJJ-ZRDAXPHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-ethoxysulfinyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-(ethoxysulfonyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  The surprise synthesis of α-GlcNAc 1-C-sulfonates

  摘要：

  Oxidation of GlcNAc thiazoline in the presence of an alcohol affords no glycosidation products, but rather the alkyl alpha-GlcNAc 1-C-sulfonate. E2 cleavage of the sulfonate ester and then O-deacetylation gives the alpha-GlcNAc 1-C-sulfonic acid, a new type of carbohydrate derivative. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01218-2
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,7R,7aR)-5-(acetoxymethyl)-6,7-diacetoxy-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole 、 乙醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以35%的产率得到Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-ethoxysulfinyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  The surprise synthesis of α-GlcNAc 1-C-sulfonates

  摘要：

  Oxidation of GlcNAc thiazoline in the presence of an alcohol affords no glycosidation products, but rather the alkyl alpha-GlcNAc 1-C-sulfonate. E2 cleavage of the sulfonate ester and then O-deacetylation gives the alpha-GlcNAc 1-C-sulfonic acid, a new type of carbohydrate derivative. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01218-2