3-(2-ethylbutyl)-1,3-dimethylindolin-2-one | 1441635-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-ethylbutyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
• 英文别名: 3-(2-Ethylbutyl)-1,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 1441635-99-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: PUUWAICQKNPNCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁酸 、 N-methyl-N-phenylmethacrylamide 在 cerium(III) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以67 %的产率得到3-(2-ethylbutyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-芳基丙烯酰胺和 N-丙烯酰基-2-芳基苯并咪唑的光诱导铈介导的脱羧烷基化级联环化

  摘要：

  在有氧条件下，利用廉价的铈催化剂和原料羧酸作为烷基自由基替代物，开发了一种操作简单且有效的光诱导脱羧自由基烷基化/环化。这种催化歧管允许直接获得范围广泛的季 C3 烷基化羟吲哚和苯并 [4,5] 咪唑并 [2,1- a ] 异喹啉-6(5 H )-一种衍生物，提供出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/asia.202300028

文献信息

• Free-Radical Cascade Alkylarylation of Alkenes with Simple Alkanes: Highly Efficient Access to Oxindoles via Selective (sp³)C–H and (sp²)C–H Bond Functionalization
  作者：Zejiang Li、Ye Zhang、Lizhi Zhang、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/ol4032478

  日期：2014.1.17

  A copper-catalyzed alkylarylation of alkenes with simple alkanes was achieved, which not only provided an efficient method to prepare various alkyl-substituted oxindoles, but also represented a novel strategy for selective sp3 C–H functionalization/C–C bond formation via a free-radical cascade process. Additionally, selective activation of unactivated (sp3)C–H and (sp2)C–H bonds by one single step

  铜与简单的烷烃催化的烯烃的烷基芳基化反应不仅为制备各种烷基取代的羟吲哚提供了一种有效的方法，而且还代表了一种通过a选择性sp 3 C–H官能化/ C–C键形成的新策略。自由基级联过程。此外，在该系统中，仅一步即可选择性激活未激活的（sp 3）CH键和（sp 2）CH键，这也将为提高CH键功能化的效率提供一种新的策略。
• Aerobic Radical-Cascade Alkylation/Cyclization of α,β-Unsaturated Amides: an Efficient Approach to Quaternary Oxindoles
  作者：Promita Biswas、Subhasis Paul、Joyram Guin

  DOI：10.1002/anie.201603809

  日期：2016.6.27

  An efficient method for the aerobic radical‐cascade alkylation/cyclization of α,β‐unsaturated amides to afford functionalized oxindoles with a C3 quaternary stereocenter is described. The process is based on the generation of valuable alkyl radicals through sustainable aerobic C−H activation of aldehydes followed by decarbonylation using O2 as the sole oxidant. This method features a broad substrate

  描述了一种有效的有氧自由基-级联烷基化/环化α，β-不饱和酰胺以提供具有C3季立体中心的官能化吲哚的有效方法。该过程基于通过可持续的需氧CH-H活化醛，然后使用O 2作为唯一氧化剂进行脱羰，从而生成有价值的烷基。该方法具有广泛的底物范围，廉价的烷基自由基前体和方便的试剂。最后，该方法成功地用于合成四氢呋喃呋喃二氢吲哚和（±）-乙二胺的烷基类似物。