1-(2-hydroxyethyl)-5-methylbenzimidazole | 949159-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-hydroxyethyl)-5-methylbenzimidazole
• 英文别名: 5-methyl-1H-Benzimidazole-1-ethanol；2-(5-methylbenzimidazol-1-yl)ethanol
• CAS: 949159-38-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: HEGCKUXKXTZBGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyethyl)-5-methylbenzimidazole 、 溶剂黄146 在 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-(5-Methylbenzimidazol-1-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并氨基醌海洋天然产物的咪唑并喹喔啉酮，咪唑类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  该报告描述了咪唑并喹喔啉，吲哚基吡咯烷基氨基醌海洋天然产物的苯并咪唑基类似物的合成和生物活性。我们的类似物由系列1和系列2组成，系列1具有在吡咯烷氨基醌天然产物中发现的乙烯系链和idine的延伸特征，系列2也具有乙烯系链，但具有静电稳定的亚氨基醌而不是共振稳定的亚氨基醌（即，延伸的idine ）。系列1类似物的生物学特性带有富电子侧链环（吲哚和苯酚），具有与吡咯烷氨基醌天然产物相似的细胞抑制和细胞毒性特性。相反，COMPARE分析表明带有苄基和苯乙基侧链的类似物具有不同的细胞毒性机制。1的类似物的中空纤维测定表明有希望的抗肿瘤活性和可接受的毒性水平。2的一种类似物仅对乳腺癌细胞系具有活性，但细胞靶标尚不清楚。

  DOI：

  10.1021/jm0700870
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-hydroxyethylamino)-5-methylaniline 、 甲酸 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以82%的产率得到1-(2-hydroxyethyl)-5-methylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  吡咯并氨基醌海洋天然产物的咪唑并喹喔啉酮，咪唑类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  该报告描述了咪唑并喹喔啉，吲哚基吡咯烷基氨基醌海洋天然产物的苯并咪唑基类似物的合成和生物活性。我们的类似物由系列1和系列2组成，系列1具有在吡咯烷氨基醌天然产物中发现的乙烯系链和idine的延伸特征，系列2也具有乙烯系链，但具有静电稳定的亚氨基醌而不是共振稳定的亚氨基醌（即，延伸的idine ）。系列1类似物的生物学特性带有富电子侧链环（吲哚和苯酚），具有与吡咯烷氨基醌天然产物相似的细胞抑制和细胞毒性特性。相反，COMPARE分析表明带有苄基和苯乙基侧链的类似物具有不同的细胞毒性机制。1的类似物的中空纤维测定表明有希望的抗肿瘤活性和可接受的毒性水平。2的一种类似物仅对乳腺癌细胞系具有活性，但细胞靶标尚不清楚。

  DOI：

  10.1021/jm0700870

文献信息

• 4-HETEROCYCLOALKYLPYRI(MI)DINES, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：Engelhardt Harald

  公开号：US20090203673A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention encompasses compounds of general Formula (I) wherein X and R 1 to R 3 are defined as in claim 1 , which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, and the use thereof for preparing a pharmaceutical composition having the above-mentioned properties.

  本发明涵盖一般式（I）中定义为权利要求1中定义的X和R1到R3的化合物，适用于治疗以细胞过度或异常增殖为特征的疾病，并且利用其制备具有上述特性的制药组合物。
• US5270322A
  申请人：——

  公开号：US5270322A

  公开（公告）日：1993-12-14
• US7470792B2
  申请人：——

  公开号：US7470792B2

  公开（公告）日：2008-12-30
• US8258129B2
  申请人：——

  公开号：US8258129B2

  公开（公告）日：2012-09-04
• Synthesis and Biological Evaluation of Imidazoquinoxalinones, Imidazole Analogues of Pyrroloiminoquinone Marine Natural Products
  作者：Hung Hoang、Daniel V. LaBarbera、Kaleem A. Mohammed、Chris M. Ireland、Edward B. Skibo

  DOI：10.1021/jm0700870

  日期：2007.9.1

  This report describes the synthesis and biological activity of imidazoquinoxalines, benzimidazole-based analogues of indole-based pyrroloiminoquinone marine natural products. Our analogues consist of series 1, which possesses the ethylene tether and extended amidine feature found in the pyrroloiminoquinone natural products, and series 2, which also has the ethylene tether but with an electrostatically

  该报告描述了咪唑并喹喔啉，吲哚基吡咯烷基氨基醌海洋天然产物的苯并咪唑基类似物的合成和生物活性。我们的类似物由系列1和系列2组成，系列1具有在吡咯烷氨基醌天然产物中发现的乙烯系链和idine的延伸特征，系列2也具有乙烯系链，但具有静电稳定的亚氨基醌而不是共振稳定的亚氨基醌（即，延伸的idine ）。系列1类似物的生物学特性带有富电子侧链环（吲哚和苯酚），具有与吡咯烷氨基醌天然产物相似的细胞抑制和细胞毒性特性。相反，COMPARE分析表明带有苄基和苯乙基侧链的类似物具有不同的细胞毒性机制。1的类似物的中空纤维测定表明有希望的抗肿瘤活性和可接受的毒性水平。2的一种类似物仅对乳腺癌细胞系具有活性，但细胞靶标尚不清楚。