trans-nemorensic acid | 50906-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-nemorensic acid
• 英文别名: (2R,3R,5R)-5-(carboxymethyl)-2,3,5-trimethyloxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 50906-95-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: MCGQKNRASJPXNC-BDODKLCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 trans-nemorensic acid 以 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到trans-nemorensic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-nemorensic acid的不对称合成—吡咯烷核生物碱nemorensine立体化学的修正

  摘要：

  （+） - Nemorensic酸，所述吡咯烷类生物碱nemorensine的necic酸组分，被示出为（2 - [R，3 - [R，5小号）-2-羧基-2,3,5- trimethyltetrahydrofuranacetic酸通过合成从（- [R ）-（+）-β-香茅醇，并通过单晶X射线分析建立了母体生物碱nemorensine的校正结构。

  DOI：

  10.1039/c39950001645
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5R)-5-Ethoxycarbonylmethyl-2,3,5-trimethyl-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到trans-nemorensic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-nemorensic acid的不对称合成—吡咯烷核生物碱nemorensine立体化学的修正

  摘要：

  （+） - Nemorensic酸，所述吡咯烷类生物碱nemorensine的necic酸组分，被示出为（2 - [R，3 - [R，5小号）-2-羧基-2,3,5- trimethyltetrahydrofuranacetic酸通过合成从（- [R ）-（+）-β-香茅醇，并通过单晶X射线分析建立了母体生物碱nemorensine的校正结构。

  DOI：

  10.1039/c39950001645

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of (+)-Nemorensic Acid, a Necic Acid Component of the Macropyrrolizidine Alkaloid, Nemorensine
  作者：Toshio Honda、Fumihiro Ishikawa

  DOI：10.1021/jo990366y

  日期：1999.7.1

  A concise enantiospecific synthesis of nemorensic acid 3, a necic acid component of the macropyrrolizidine alkaloid nemorensine 2, isolated from Senecio nemorensis L., is described. Reaction of an epsilon-halo-alpha,beta-unsaturated ester (8), readily accessible from a monoterpene (-)-carvone, with samarium iodide gave a fragmentation product (9), where a carbon-carbon bond cleavage reaction occurred

  描述了简明的对映体特异性合成的神经烯酸3，其是从Senecio nemorensis L.中分离出来的大吡咯烷核生物碱nemorensine 2的神经酸成分。从单萜（-）-香芹酮容易获得的ε-卤代-α，β-不饱和酯（8）与碘化sa的反应生成了片段化产物（9），在该片段之间发生了碳-碳键裂解反应羰基的γ和δ位置是区域选择性的。9的甲硅烷基的脱保护引起分子内环化，以提供四氢呋喃衍生物（10），其在侧链的化学修饰上得到神经烯酸。