1-(4'-methyl-3'-nitrobenzenesulfonyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid | 470672-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(4'-methyl-3'-nitrobenzenesulfonyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 470672-44-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₇S
• 分子量: 328.302
• InChiKey: MGRAQNZRQSTZQG-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  134.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-methyl-3'-nitrobenzenesulfonyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 以95.23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  某些谷氨酰胺类似物的合成，筛选和定量构效关系（QSAR）研究可能的抗癌活性。

  摘要：

  我们描述了36种具有不同取代基的新型5-n-取代-2-（取代苯磺酰基）谷氨酰胺6-41的合成，生物学活性和QSAR研究。这些化合物被设计为大多数反应性氨基酸“谷氨酰胺”（GLN）的结构类似物，尤其是在肿瘤细胞中。他们提出了在R（5）位置的新基本侧链以及苯环上2'，3'，4'和5'位置的不同取代基。已使用肿瘤重量的百分比抑制作为抑制参数，对合成的化合物在瑞士的白化病小鼠中测试了针对艾氏腹水癌（EAC）的抗肿瘤活性。为了阐明抗肿瘤活性的结构要求，已经使用Hansch的额外热力学模型进行了定量构效关系（QSAR）研究。QSAR方程表明，芳香环系统的电子参数（sigma），空间参数（Es）以及脂族侧链上取代基（L）的甾醇长度在一定程度上与抗肿瘤活性相关。共振因子在芳香环体系中对活性的主要电子贡献。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00079-2
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-硝基苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 、 乙酰氯 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-(4'-methyl-3'-nitrobenzenesulfonyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  某些谷氨酰胺类似物的合成，筛选和定量构效关系（QSAR）研究可能的抗癌活性。

  摘要：

  我们描述了36种具有不同取代基的新型5-n-取代-2-（取代苯磺酰基）谷氨酰胺6-41的合成，生物学活性和QSAR研究。这些化合物被设计为大多数反应性氨基酸“谷氨酰胺”（GLN）的结构类似物，尤其是在肿瘤细胞中。他们提出了在R（5）位置的新基本侧链以及苯环上2'，3'，4'和5'位置的不同取代基。已使用肿瘤重量的百分比抑制作为抑制参数，对合成的化合物在瑞士的白化病小鼠中测试了针对艾氏腹水癌（EAC）的抗肿瘤活性。为了阐明抗肿瘤活性的结构要求，已经使用Hansch的额外热力学模型进行了定量构效关系（QSAR）研究。QSAR方程表明，芳香环系统的电子参数（sigma），空间参数（Es）以及脂族侧链上取代基（L）的甾醇长度在一定程度上与抗肿瘤活性相关。共振因子在芳香环体系中对活性的主要电子贡献。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00079-2