1-(oct-7-enyl)pyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one | 1213263-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(oct-7-enyl)pyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one
• CAS: 1213263-04-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: ACCPYSUIQLRSKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-辛烯 、 2-醛基吡咯-1-甲酸叔丁酯 在 碘 、 magnesium 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到1-(oct-7-enyl)pyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of the Biosynthetic Proposal for the Synthesis of Marineosins A and B

  摘要：

  The first synthetic efforts toward marineosins A and B, novel spiroaminals from a Streptomyces actinomycete, are described by evaluation of the proposed biosynthesis. The hypothesized biosynthetic C1-C25 Diels-Alder substrate was prepared in 8 steps in 5.1% overall yield; however, the proposed biomimetic inverse-electron-demand hetero-Diels-Alder reaction failed to deliver the marineosin core. Molecular mechanics supports this observation.

  DOI：

  10.1021/ol100034p