2-benzyl-N-(tert-butyl)benzenesulfonamide | 769196-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-N-(tert-butyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 2-benzyl-N-tert-butylbenzenesulfonamide
• CAS: 769196-03-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂S
• 分子量: 303.425
• InChiKey: VHWBSZYRVGQLRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-N-(tert-butyl)benzenesulfonamide 在 四丁基醋酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到2-(tert-butyl)-3-phenyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过电化学环化合成结构多样的五、六和七元苯磺舒坦

  摘要：

  我们开发了一种无金属和无氧化剂的方法，通过电化学环化从芳基磺酰胺合成结构多样的苯并磺胺。根据芳基磺酰胺上的邻位取代基的变化，五元、六元和七元苯并磺胺以原子和资源经济的方式有效组装。该过程的通用性通过从 42 种带有不同电子效应和空间位阻的取代基的底物形成 5 到 7 元环状产物来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02128
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-benzyl-N-(tert-butyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过电化学环化合成结构多样的五、六和七元苯磺舒坦

  摘要：

  我们开发了一种无金属和无氧化剂的方法，通过电化学环化从芳基磺酰胺合成结构多样的苯并磺胺。根据芳基磺酰胺上的邻位取代基的变化，五元、六元和七元苯并磺胺以原子和资源经济的方式有效组装。该过程的通用性通过从 42 种带有不同电子效应和空间位阻的取代基的底物形成 5 到 7 元环状产物来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02128

文献信息

• Intramolecular Asymmetric Amidations of Sulfonamides and Sulfamates Catalyzed by Chiral Dirhodium(II) Complexes
  作者：Corinne Fruit、Paul Müller

  DOI：10.1002/hlca.200490148

  日期：2004.7

  Enantioselective intramolecular amidation of aliphatic sulfonamides was achieved for the first time by means of chiral carboxylatodirhodium(II) catalysts in conjunction with PhI(OAc)2 and MgO in high yields and with enantioselectivities of up to 66% (Scheme 3, Table 1). The best results were obtained with [Rh2(S)-nttl)4] and [Rh2(R)-ntv)4] as catalysts ((S)-nttl=(αS)-α-(tert-butyl)-1,3-dioxo-2H-

  脂族磺酰胺类化合物的对映选择性分子内酰胺化反应是首次通过手性羧甲基二铑（II）催化剂与PhI（OAc）2和MgO的结合实现，高收率且对映选择性高达66％（方案3，表1）。用[Rh 2 （（S）-nttl）4 ]和[Rh 2 （R）-ntv）4 ]作为催化剂（（S）-nttl =（αS）-α-（叔丁基）可获得最佳结果）-1,3-dioxo-2 H-苯并[ de ]异喹啉-2-乙酰基，（R）-nto =（αR）-α-异丙基-1，3-二氧杂-2- H-苯并[ de ]异喹啉-2-乙酰基）。此外，尽管这些羧酰二叉鎓（II）催化剂的分子内酰胺化反应也很有效，尽管这些后者反应的对映选择性明显较低（方案4，表3）。