4-chloro-2-methyl-1-(2'-tetrahydropyranyloxy)benzene | 148344-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-chloro-2-methyl-1-(2'-tetrahydropyranyloxy)benzene
• 英文别名: 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)oxane
• CAS: 148344-50-7
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₂
• 分子量: 226.703
• InChiKey: NHCDNXDXKCGQLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-methyl-1-(2'-tetrahydropyranyloxy)benzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-<5-chloro-2-(2'-tetrahydropyranyloxy)benzyloxy>-2-(2-oxopropyloxy)-3,4,5,6-tetrabromobenzene
  参考文献：
  名称：

  一锅合成多环氧芳烃。2-溴甲基苯酚的THP醚的第四部分反应

  摘要：

  在无水K 2 CO 3存在下，2-溴甲基-1-（2'-四氢吡喃氧基）苯3a与四氯邻苯二酚（TCC）在丙酮中的反应导致形成非对映异构产物，顺式和反式-6-氯-8羟基-8-（2-氧代丙基）螺[9 ħ -苯并[一个] xanthen- 9,2' - （1' ħ）苯并呋喃] -7-（8 ħ） -酮（7a中及8a中被分配）的结构，沿用四氯邻苯二酚醚（5a和6a）。3a与四溴邻苯二酚（TBC）的相似反应）得到预期的一溴化合物7d和8d以及醚5d和6d。当在酮溶剂（丙酮/甲乙酮）中用TCC / TBC与底物3b–c重复反应时，相应的化合物5b–c至8b–c，5e–f至6e–f，7e–g和8e–获得了h。对于该反应中丙酮基化合物6的形成给出了适当的解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86351-1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 4-氯-2-甲基苯酚 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到4-chloro-2-methyl-1-(2'-tetrahydropyranyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  一锅合成多环氧芳烃。2-溴甲基苯酚的THP醚的第四部分反应

  摘要：

  在无水K 2 CO 3存在下，2-溴甲基-1-（2'-四氢吡喃氧基）苯3a与四氯邻苯二酚（TCC）在丙酮中的反应导致形成非对映异构产物，顺式和反式-6-氯-8羟基-8-（2-氧代丙基）螺[9 ħ -苯并[一个] xanthen- 9,2' - （1' ħ）苯并呋喃] -7-（8 ħ） -酮（7a中及8a中被分配）的结构，沿用四氯邻苯二酚醚（5a和6a）。3a与四溴邻苯二酚（TBC）的相似反应）得到预期的一溴化合物7d和8d以及醚5d和6d。当在酮溶剂（丙酮/甲乙酮）中用TCC / TBC与底物3b–c重复反应时，相应的化合物5b–c至8b–c，5e–f至6e–f，7e–g和8e–获得了h。对于该反应中丙酮基化合物6的形成给出了适当的解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86351-1