N-(6-tetradecanoylaminobenzothiazol-2-yl)benzamide | 952036-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(6-tetradecanoylaminobenzothiazol-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-(6-Tetradecanoylamino-benzothiazol-2-yl)-benzamide；N-(6-Tetradecanamidobenzo[d]thiazol-2-yl)benzamide；N-[6-(tetradecanoylamino)-1,3-benzothiazol-2-yl]benzamide
• CAS: 952036-51-0
• 化学式: C₂₈H₃₇N₃O₂S
• 分子量: 479.687
• InChiKey: KOUHBMWJVVCBCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(6-氨基苯并噻唑-2-基)苯甲酰胺 、 肉豆蔻酸 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到N-(6-tetradecanoylaminobenzothiazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Targeting Ceramide Metabolism with a Potent and Specific Ceramide Kinase Inhibitor

  摘要：

  神经酰胺激酶（CerK）产生生物活性脂质神经酰胺-1-磷酸（C1P），似乎是控制神经酰胺水平的关键酶。在这项研究中，我们发现并鉴定了金刚烷-1-羧酸（2-苯甲酰氨基-苯并噻唑-6-基）酰胺（NVP-231），它是一种强效、特异性和可逆的 CerK 抑制剂，能竞争性地抑制神经酰胺与 CerK 的结合。NVP-231 对纯化的 CerK 和细胞 CerK 的活性都在低纳摩尔范围内，并能抑制神经酰胺的磷酸化，从而降低内源性 C1P 水平。当与另一种神经酰胺代谢抑制剂（如他莫昔芬）联合使用时，NVP-231 能协同提高神经酰胺水平并降低细胞生长。因此，NVP-231 是一种控制神经酰胺代谢的新型化合物，具有广阔的前景，可帮助人们深入了解 CerK 的生理功能。

  DOI：

  10.1124/mol.108.048652

文献信息

• Cermide Kinase Modulation
  申请人：Bornancin Frederic

  公开号：US20090170914A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  A compound of formula (I) wherein R 1 is a straight chain, branched or cyclic aliphatic, aromatic or heterocyclyl group comprising at least 8 carbon atoms, e.g. 8 to 22, R 2 is a straight chain, branched or cyclic aliphatic, aromatic or heterocyclic group comprising from 1 to 12 carbon atoms, and ring A is heterocycyl, fused with the phenyl ring to which ring A is attached comprising 5 or 6 ring members, and 1 to 4 heteroatoms selected from N, S, O; wherein certain compounds are excluded by proviso and the use of such compounds without proviso as pharmaceuticals in disorders which are mediated by ceramide kinase.

  式（I）的化合物中，其中R1是直链、支链或环状的脂肪族、芳香族或杂环基团，含有至少8个碳原子，例如8到22个碳原子；R2是直链、支链或环状的脂肪族、芳香族或杂环基团，含有1到12个碳原子；环A是杂环基团，与环A连接的苯环融合，包括5个或6个环成员和1到4个N、S、O中选择的杂原子；其中通过约定排除了某些化合物，并且在没有约定的情况下使用这些化合物作为通过神经酰胺激酶介导的疾病的药物。
• CERAMIDE KINASE MODULATION
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：EP2004617A2

  公开（公告）日：2008-12-24
• [EN] CERAMIDE KINASE MODULATION<br/>[FR] MODULATION DE LA CÉRAMIDE KINASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2007112914A2

  公开（公告）日：2007-10-11

  [EN] A compound of formula (I) wherein R₁ is a straight chain, branched or cyclic aliphatic, aromatic or heterocyclyl group comprising at least 8 carbon atoms, e.g. 8 to 22, R₂ is a straight chain, branched or cyclic aliphatic, aromatic or heterocyclic group comprising from 1 to 12 carbon atoms, and ring A is heterocycyl, fused with the phenyl ring to which ring A is attached comprising 5 or 6 ring members, and 1 to 4 heteroatoms selected from N,S,O; wherein certain compounds are excluded by proviso and the use of such compounds without proviso as pharmaceuticals in disorders which are mediated by ceramide kinase.
  [FR] L'invention a pour objet un composé de formule (I) où R₁ reprèsente un groupe à chaîne droite, ramifié ou aliphatique cyclique, aromatique ou hétérocyclyle comprenant au moins 8 atomes de carbone, p. ex. entre 8 et 22; R₂ représente un groupe à chaîne droite, ramifié ou aliphatique cyclique, aromatique ou hétérocyclique comprenant entre 1 et 12 atomes de carbone, et l'anneau A est hétérocyclyle, fusionné avec l'anneau phényle auquel l'anneau A est fixé et comprend 5 ou 6 éléments cycliques et entre 1 et 4 hétéroatomes sélectionnés dans N, S, O; certains composés selon l'invention étant exclus par réserve, et lesdits composés étant utilisés sans réserve en tant que produits pharmaceutiques dans des troubles induits par la céramide kinase.