methyl 4-acetylamino-2-allyloxy-5-chlorobenzoate | 111049-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-acetylamino-2-allyloxy-5-chlorobenzoate
• 英文别名: methyl 2-allyloxy 4-acetamino 5-chloro benzoate；Methyl 4-acetamido-2-(allyloxy)-5-chlorobenzoate；methyl 4-acetamido-5-chloro-2-prop-2-enoxybenzoate
• CAS: 111049-87-7
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₄
• 分子量: 283.711
• InChiKey: DQFMSQKNUPIKPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  467.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-acetylamino-2-allyloxy-5-chlorobenzoate 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以241 g (96%)的产率得到methyl 2-allyloxy 4-amino 5-chloro benzoate
  参考文献：
  名称：

  Novel benzamides, intermediates and process for the preparation and

  摘要：

  新型取代苯酰胺的一般公式为：##STR1## A=烷基、烯基、二乙氨基乙基或##STR2## R1, R2=H, C1-C6烷基, C2-C6烯基；R3, R4, R5, R6=氢或C1-C6烷基；X=卤素；Y=H, 卤素；Z=NH, 氧或硫；其光学异构体及其生理可接受盐。这些化合物用作中枢神经系统的激活剂。

  公开号：

  US04835172A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-acetamido-2-(allyloxy)benzoate 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以72.4%的产率得到methyl 4-acetylamino-2-allyloxy-5-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-Activity Relationship of 3-Substituted Benzamide, Benzo(b)furan-7-carboxamide, 2,3-Dihydrobenzo(b)furan-7-carboxamide, and Indole-5-carboxamide Derivatives as Selective Serotonin 5-HT4 Receptor Agonits.

  摘要：

  标题化合物（6-9）已被合成并在体外测试中评估其对血清素5-HT4的激动活性。在苯酰胺的3位引入丙基或烯丙基仅导致激动活性的轻微增强。而构建苯并[b]呱骨架和2,3-二氢苯并[b]呱骨架则显著增强了活性。4-氨基-N-[2-(1-叠氮环[3.3.0]八烷-5-基)乙基]-5-氯-2-甲基苯并[b]呱-7-羧酰胺（7b）半富马酸盐的效力与西沙必利相当。4-氨基-N-[2-(1-叠氮环[3.3.0]八烷-5-基)乙基]-5-氯-2,3-二氢-2-甲基苯并[b]呱-7-羧酰胺（8a）半富马酸盐，4-氨基-N-[2-(1-叠氮环[3.3.0]八烷-5-基)乙基]-5-氯-2,3-二氢-2-乙基苯并[b]呱-7-羧酰胺（8c）半富马酸盐，以及4-氨基-N-[2-(1-叠氮环[3.3.0]八烷-5-基)乙基]-5-氯-2,3-二氢-2,3-二甲基苯并[b]呱-7-羧酰胺（8d）半富马酸盐的效力均优于西沙必利。此外，8a半富马酸盐在体外测试中未表现出对多巴胺D1、D2、血清素5-HT1、5-HT2及毒蕈碱M1、M2受体的结合活性。另一方面，构建吲哚骨架则导致活性显著降低。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.42

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationships of 4-Amino-5-chloro-N-(1,4-dialkylhexahydro-1,4-diazepin-6-yl)-2-methoxybenzamide Derivatives, Novel and Potent Serotonin 5-HT3 and Dopamine D2 Receptors Dual Antagonist.
  作者：Yoshimi Hirokawa、Hiroshi Harada、Takashi Yoshikawa、Naoyuki Yoshida、Shiro Kato

  DOI：10.1248/cpb.50.941

  日期：——

  affinity along with a potent 5-HT3 receptor binding affinity. Among the compounds, 5-chloro-N-(1-ethyl-4-methylhexahydro-1,4-diazepin-6-yl)-2-methoxy-4-methylaminobenzamide (82), 5-bromo (110), and 5-iodo (112) analogues exhibited a much higher affinity for the dopamine D2 receptor than that of metoclopramide (IC50=17.5-61.0 nM vs. 483 nM). In particular, 82 showed a potent antagonistic activity for both

  为了寻找作为潜在的广泛止吐药的多巴胺D2和5-羟色胺5-HT3受体双重拮抗剂，从4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸衍生物和6-氨基-1,4-制备了许多苯甲酰胺。分别使用大鼠脑突触膜和大鼠皮质膜评估二烷基六氢-1,4-二氮杂卓对多巴胺D2和5-羟色胺5-HT3受体的结合亲和力。从多巴胺D2受体的体外受体结合和体内生物学分析结果中，选择1-乙基-4-甲基六氢-1,4-二氮杂环作为最佳胺部分。在氮原子上的4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰基基团的4-位引入一个甲基和/或在5-位取代基的修饰引起多巴胺D2受体结合的显着增加亲和力以及有效的5-HT3受体结合亲和力。在这些化合物中，5-氯-N-（1-乙基-4-甲基六氢-1,4-二氮杂-6-基）-2-甲氧基-4-甲基氨基苯甲酰胺（82），5-溴（110）和5 -碘（112）类似物对多巴胺D2受体的亲和力比对甲氧氯普胺的亲和力要高得多（IC50 = 17
• Substituted saturated and unsaturated indole quinoline and benzazepine
  申请人：Rorer Pharmaceutical Corp.

  公开号：US04920219A1

  公开（公告）日：1990-04-24

  Certain specific substituted azabicyclic carboxiamides and their valuable use as 5-HT3 antagonists having CNS and gastric prokenetic activity void of any D.sub.2 receptor binding properties are disclosed.

  本发明公开了某些特定的取代的杂二环羧酰胺类化合物及其作为5-HT3拮抗剂的有价值用途，具有中枢神经系统和胃动力作用，且不具有任何D.sub.2受体结合特性。
• PELLETIER, JEFFREY C.;YOUSSEFYEH, RAYMOND D.;CAMPBELL, HENRY F.
  作者：PELLETIER, JEFFREY C.、YOUSSEFYEH, RAYMOND D.、CAMPBELL, HENRY F.

  DOI：——

  日期：——
• US4835172A
  申请人：——

  公开号：US4835172A

  公开（公告）日：1989-05-30
• US4920219A
  申请人：——

  公开号：US4920219A

  公开（公告）日：1990-04-24