acide amino-1 parachlorophenyl-2 cyclopropanecarboxylique trans chlorhydrate | 63141-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acide amino-1 parachlorophenyl-2 cyclopropanecarboxylique trans chlorhydrate
• 英文别名: 1-amino-2-(4-chlorophenyl)cyclopropanecarboxylic acid hydrochloride
• CAS: 63141-02-6；97364-39-1；97364-40-4
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂*ClH
• 分子量: 248.109
• InChiKey: JJORBWZAWOKBEH-GNAZCLTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acide amino-1 parachlorophenyl-2 cyclopropanecarboxylique trans chlorhydrate 、 氯乙酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.25h， 以48%的产率得到(1S,2S)-1-(2-Chloro-acetylamino)-2-(4-chloro-phenyl)-cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Grouiller; Nioche; Barailler, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 2, p. 139 - 146

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(4-Chloro-phenyl)-1-isocyanato-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 8.0h， 以54%的产率得到acide amino-1 parachlorophenyl-2 cyclopropanecarboxylique trans chlorhydrate
  参考文献：
  名称：

  通过me衍生物合成E和Z 1-氨基-2-芳基（烷基）-环丙烷羧酸

  摘要：

  5-亚芳基（亚烷基）-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮（1）（Meldrum的酸衍生物）与二甲基s亚砜的甲基化反应生成1-芳基（烷基）-6,6-二甲基-4,8-​​二氧杂-5,7-二氧杂螺[2.5]辛烷（2），经甲醇钠或氢氧化铵处理后，仅得到E -1-甲氧基-羰基-2-芳基-环丙烷羧酸（4）或分别为Z -1-氨基甲酰基-2-芳基（烷基）-环丙烷甲酸（7）。在Curtius型反应条件下，化合物4产生Z-甲基1-异氰酸酯-2-芳基-环丙烷羧酸酯（5），而衍生物7用次溴酸盐处理，得到E - 1-甲氧基-羰基氨基-2-芳基（烷基）-环丙烷羧酸（8）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83489-x

文献信息

• Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-1-Amino-2-aryl(methyl)-cyclopropanecarboxylic Acids via Spirooxazolones
  作者：Inmaculada Arenal、Manuel Bernabé、Eldiberto Fernández-Alvarez、Soldedad Penadés

  DOI：10.1055/s-1985-31343

  日期：——
• Expanding the Scope of Donor/Acceptor Carbenes to <i>N</i>-Phthalimido Donor Groups: Diastereoselective Synthesis of 1-Cyclopropane α-Amino Acids
  作者：Joshua S. Alford、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ol3029127

  日期：2012.12.7

  Warming of 4-phthalimido-N-mesyl-1,2,3-triazole in the presence of alkenes followed by silica gel induced hydrolysis results in a highly diastereoselective and catalyst-free entry to N-phthalimidocyclopropanecarboxaldehydes.