N-((2R,3S,9S,10S)-9-(4-(benzyloxy)benzyl)-10-hydroxy-2-methyl-4,7,12-trioxo-1-oxa-5,8-diazacyclododecan-3-yl)-4-methoxybenzamide | 1259939-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-((2R,3S,9S,10S)-9-(4-(benzyloxy)benzyl)-10-hydroxy-2-methyl-4,7,12-trioxo-1-oxa-5,8-diazacyclododecan-3-yl)-4-methoxybenzamide
• 英文别名: N-[(2R,3S,9S,10S)-10-hydroxy-2-methyl-4,7,12-trioxo-9-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-1-oxa-5,8-diazacyclododec-3-yl]-4-methoxybenzamide
• CAS: 1259939-01-9
• 化学式: C₃₂H₃₅N₃O₈
• 分子量: 589.645
• InChiKey: JXKBEMNSZCHZBT-FTJVCGFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2R,3S,9S,10S)-9-(4-(benzyloxy)benzyl)-10-hydroxy-2-methyl-4,7,12-trioxo-1-oxa-5,8-diazacyclododecan-3-yl)-4-methoxybenzamide 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(3S,4S)-melleumin A
  参考文献：
  名称：

  melleumin A和B及其衍生物的Wnt信号抑制的全合成和评估†

  摘要：

  melleumin A的总合成（1）中，从分离粘菌一个新的环状缩肽绒泡melleum，和3-外延-melleumin A（6）中的溶液来实现。还设计并合成了类似Mleuleumin A的化合物。这些类melleumin A样化合物的分析显示中等温特信号抑制。褪黑素抑制活性的比较乙及其三种差向异构体，melleumin A，3- epi- melleumin A和三种melleumin A-like化合物导致了对活性分子结构构象的进一步研究。melleumin的支架是寻找“肽样”的潜在目标温特 信号抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c0ob00352b
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-[(3S,4S)-4-[(2-aminoacetyl)amino]-3-hydroxy-5-(4-phenylmethoxyphenyl)pentanoyl]oxy-2-[(4-methoxybenzoyl)amino]butanoic acid 在 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以24 mg的产率得到N-((2R,3S,9S,10S)-9-(4-(benzyloxy)benzyl)-10-hydroxy-2-methyl-4,7,12-trioxo-1-oxa-5,8-diazacyclododecan-3-yl)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  melleumin A和B及其衍生物的Wnt信号抑制的全合成和评估†

  摘要：

  melleumin A的总合成（1）中，从分离粘菌一个新的环状缩肽绒泡melleum，和3-外延-melleumin A（6）中的溶液来实现。还设计并合成了类似Mleuleumin A的化合物。这些类melleumin A样化合物的分析显示中等温特信号抑制。褪黑素抑制活性的比较乙及其三种差向异构体，melleumin A，3- epi- melleumin A和三种melleumin A-like化合物导致了对活性分子结构构象的进一步研究。melleumin的支架是寻找“肽样”的潜在目标温特 信号抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c0ob00352b