methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-methoxy-D-glucopyranoside | 118533-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-methoxy-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxy-6,6-dimethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 118533-14-5；128848-62-4；147242-48-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O₁₁
• 分子量: 392.36
• InChiKey: CXDKRQVGUXQIGG-APIJFGDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-methoxy-D-glucopyranoside 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到methyl 1-azido-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectroscopic studies of acetylated alkyl 1-azido-D-glucopyranosides

  摘要：

  On treatment with trimethylsilyl azide in the presence of boron trifluoride etherate, anomeric orthoesters undergo the exchange of one anomeric alkoxy group by an azido group to yield two epimeric mono azido derivatives (approximately 85% total yield). It was observed that both lateral N-15 nuclei in axially oriented azido groups are shielded as compared to their equatorial counterparts.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80178-2
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 生成 methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-methoxy-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  PRALY, J. P.;BRARD, Y. L.;DESCOTES, G., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 22, C. 2651-2654

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Spiroorthoesterification de sucres C-1 gem dihalogenes
  作者：J.P. Praly、L. Brard、G. Descotes

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85250-x

  日期：——

  Treatment of the recently described 1-bromo- 2.3,4,6-tetra--acetyl- β -D-glucopyranosyl chloride with silver triflate in the presence of various alcohols allows efficient orthoesterification at the anomeric centre.

  在各种醇的存在下用三氟甲磺酸银处理最近描述的1-溴-2.3,4,6-四-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基氯，可以在异头中心进行有效的原酸酯化。
• PRALY, JEAN-PIERRE;EL, KHARRAF ZOHRA;CORRINGER, PIERRE-JEAN;BRARD, LAUREN+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 65-75
  作者：PRALY, JEAN-PIERRE、EL, KHARRAF ZOHRA、CORRINGER, PIERRE-JEAN、BRARD, LAUREN+

  DOI：——

  日期：——
• PRALY, J. -P.;KHARRAF, Z. EL;DESCOTES, G., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 431-432
  作者：PRALY, J. -P.、KHARRAF, Z. EL、DESCOTES, G.

  DOI：——

  日期：——