(Z)-ethyl 6-nitrohex-2-enoate | 1418736-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-ethyl 6-nitrohex-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-6-nitrohex-2-enoate
• CAS: 1418736-56-7
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: ONVJXQUHLADUIG-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 6-nitrohex-2-enoate 在 三氟乙酸 、 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl (1R,2R,3R,6S)-6-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-nitro-2'-oxospiro[cyclohexane-1,3'-indoline]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双功能硫脲催化2-（2-氧吲哚-3--3-亚乙基）乙酸酯的立体选择性高[4 + 2]和[3 + 2]螺环化

  摘要：

  研究了由双官能硫脲催化的2-（2-氧代吲哚-3-3-亚炔基）乙酸酯1和亚硝酸酯2之间的新的Michael-Michael级联反应。这两个迈克尔反应的结合产生了一种新颖而又简便的[4 + 2]或[3 + 2]螺线成环过程，其特征在于以下特征：1）两个碳-碳键和四个立体中心，包括季螺碳是在温和条件下形成的；2）在螺碳环单元上获得了前所未有的立体化学定义的取代模式；3）供体-受体硝基烯酸酯2的双键构型确定螺旋中心的绝对构型，而其余的立体中心是在催化剂的控制下形成的。详细分析了每种原料，催化剂和实验条件对结构变化的最终立体化学结果的影响。特别地，使用特别设计的手性硝基烯酸酯能够构建包含六个连续的立体异构中心的多种多官能螺环己烷衍生物。据我们所知，这是第一个使五元和六元β-硝基螺碳碳环吲哚都能够实现的不对称有机催化策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201500676
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基丁醛 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(E)-ethyl 6-nitrohex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一锅有机催化对映选择性多米诺骨牌双Michael反应和Pictet-Spengler-内酰胺化反应。轻松进入具有五个连续立体中心的“内部育亨宾”系统

  摘要：

  开发了一种快速方法，用于十二氢苯并[ a ]吲哚并[3,2- h ]喹诺嗪的对映选择性合成，其中包含五个具有高对映选择性（> 99％ee）的连续立体中心。该方法包括多米诺骨牌有机催化双迈克尔反应和Pictet-Spengler-内酰胺化反应。通过X射线分析确认了适当产品的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol3032329