1-(3-iodopropyl)-3,5-dimethoxybenzene | 166816-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-iodopropyl)-3,5-dimethoxybenzene
• CAS: 166816-26-8
• 化学式: C₁₁H₁₅IO₂
• 分子量: 306.143
• InChiKey: BDGTYOVDFCBUQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-iodopropyl)-3,5-dimethoxybenzene 在 N-甲基吗啉 、 亚硝酸钠-18O2 、 aluminum/mercury amalgam 、 水 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用硼掩膜的N-羟基酰胺介导的二芳基碘鎓盐介导的分子内CN键的形成。

  摘要：

  实现了以富电子芳族系硼掩蔽的N-羟基酰胺为底物的分子内芳族CN键形成反应。这些新的CN键形成反应包括通过用高价碘处理原位生成二芳基碘鎓盐，通过碱处理进行脱硼化作用，自发的N→O酰基迁移，环化，还原消除，消除苯甲酸和互变异构化形成吲哚。因此，我们以实际收率获得了高度官能化的富电子吲哚和喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04076
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,5-二甲氧基苯基)-1-丙醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到1-(3-iodopropyl)-3,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  使用硼掩膜的N-羟基酰胺介导的二芳基碘鎓盐介导的分子内CN键的形成。

  摘要：

  实现了以富电子芳族系硼掩蔽的N-羟基酰胺为底物的分子内芳族CN键形成反应。这些新的CN键形成反应包括通过用高价碘处理原位生成二芳基碘鎓盐，通过碱处理进行脱硼化作用，自发的N→O酰基迁移，环化，还原消除，消除苯甲酸和互变异构化形成吲哚。因此，我们以实际收率获得了高度官能化的富电子吲哚和喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04076

文献信息

• [EN] NOVEL 1-PHENYLALKANONE 5-HT4 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] NOUVEAUX LIGANDS 1-PHENYLALCANONE DU RECEPTEUR DE 5-HT4
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：WO1994027965A1

  公开（公告）日：1994-12-08

  (EN) The present invention relates to novel 5-HT4 receptor ligands which are 1-(5-halo-4-aminophenyl) (C2-6)alkan-1-one derivatives in which the 5-halo-4-aminophenyl group is substituted at its 2-position with (C1-4)alkyloxy or phenyl(C1-4)alkyloxy and optionally substituted at its 3-position with (C1-4)alkyloxy or substituted at its 2- and 3-positions together with methylenedioxy or ethylenedioxy and the highest numbered carbon of the (C2-6)alkan-1-one is substituted with di(C1-4)alkylamino, morpholin-1-yl or pyrrolidin-1-yl or optionally substituted piperidin-1-yl, piperidin-4-yl, azacyclohept-1-yl, azabicyclo[2.2.1]hept-3-yl, azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl or azabicyclo[3.2.2]non-3-yl; and the pharmaceutically acceptable salts, individual isomers and mixtures of isomers and methods of using and making such derivatives.(FR) L'invention concerne de nouveaux ligands du récepteur de 5-HT4 qui sont des dérivés de 1-(5-halo-4-aminophényl)(C2-6)alcane-1-one, dans lesquels le groupe 5-halo-4-aminophényle est substitué à sa position 2 par (C1-4)alkyloxy ou phényl(C1-4)alkyloxy et éventuellement substitué à sa position 3 par (C11-4)alkyloxy ou substitué à ses positions 2 et 3 par méthylènedioxy ou éthylènedioxy et le carbone à nombre le plus élevé de (C2-6)alcane-1-one est substitué par di(C1-4)alkylamino, morpholine-1-yl ou pyrrolidine-1-yle ou pipéridine-1-yle éventuellement substituée, pipéridine-4-yle, azacyclohept-1-yle, azabicyclo[2,2,1]hept-3-yle, azabicyclo[2,2,2]oct-3-yle ou azabicyclo[3,2,2]non-3-yle; sels pharmaceutiquement acceptables, isomères individuels et mélange d'isomères, ainsi que procédés d'utilisation et de préparation desdits dérivés.

  本发明涉及一种新型的5-HT4受体配体，其为1-(5-卤代-4-氨基苯基)(C2-6)烷基-1-酮衍生物，其中5-卤代-4-氨基苯基基团在其2位被取代为(C1-4)烷氧基或苯基(C1-4)烷氧基，且在其3位被取代为(C1-4)烷氧基或在其2位和3位被取代为亚甲二氧基或乙二氧基，而(C2-6)烷基-1-酮的最高编号碳被取代为二(C1-4)烷基氨基、吗啉-1-基或吡咯烷-1-基，或者是可选取代的哌啶-1-基、哌啶-4-基、氮杂环庚-1-基、氮杂双环[2.2.1]庚-3-基、氮杂双环[2.2.2]辛-3-基或氮杂双环[3.2.2]壬-3-基；以及这些衍生物的药学上可接受的盐、单一异构体和异构体混合物，以及制备和使用这些衍生物的方法。
• Hg(OTf)₂-Catalyzed Arylene Cyclization
  作者：Kosuke Namba、Hirofumi Yamamoto、Ikuo Sasaki、Kumiko Mori、Hiroshi Imagawa、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1021/ol800450x

  日期：2008.5.1

  Novel Hg(OTf)(2)-Catalyzed arylene cyclization was achieved with highly efficient catalytic turnover (up to 200 times). The reaction takes place via protonation of allylic hydroxyl group by in situ formed TfOH of an organomercuric intermediate to generate a cationic species. Subsequent smooth demercuration regenerates the catalyst.
• NOVEL 1-PHENYLALKANONE 5-HT 4? RECEPTOR LIGANDS
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0700383A1

  公开（公告）日：1996-03-13
• US5763458A
  申请人：——

  公开号：US5763458A

  公开（公告）日：1998-06-09