Methanesulfonic acid (2R,3R,4aR,6S,7S,8aS)-4a-cyano-8a-hydroxy-7-methanesulfonyloxy-3,6-dimethyl-decahydro-naphthalen-2-yl ester | 335202-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (2R,3R,4aR,6S,7S,8aS)-4a-cyano-8a-hydroxy-7-methanesulfonyloxy-3,6-dimethyl-decahydro-naphthalen-2-yl ester
• CAS: 335202-06-7
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₇S₂
• 分子量: 395.498
• InChiKey: POZOYJIRQQGMIV-LEYGVYNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  130.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2R,3R,4aR,6S,7S,8aS)-4a-cyano-8a-hydroxy-7-methanesulfonyloxy-3,6-dimethyl-decahydro-naphthalen-2-yl ester 在 叔丁基过氧化氢 、 异丙醇锆(IV) 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1aR,2S,3aS,5R,7aS,7bR)-7a-Hydroxy-2,5-dimethyl-2,3,4,5,7a,7b-hexahydro-1aH-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalene-3a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Desymmetrization of meso-Decalin Diallylic Alcohols by a New Zr-Based Sharpless AE Process: A Novel Approach to the Asymmetric Synthesis of Polyhydroxylated Celastraceae Sesquiterpene Cores

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010216)40:4<769::aid-anie7690>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  11-氧杂三环[4.4.1.01,6]十一碳-3,8-二烯 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (2R,3R,4aR,6S,7S,8aS)-4a-cyano-8a-hydroxy-7-methanesulfonyloxy-3,6-dimethyl-decahydro-naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Desymmetrization of meso-Decalin Diallylic Alcohols by a New Zr-Based Sharpless AE Process: A Novel Approach to the Asymmetric Synthesis of Polyhydroxylated Celastraceae Sesquiterpene Cores

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010216)40:4<769::aid-anie7690>3.0.co;2-5

文献信息

• Towards the enantioselective synthesis of (−)-euonyminol – preparation of a fully functionalised lower-rim model
  作者：Matthew J. Webber、Sarah A. Warren、Damian M. Grainger、Matthew Weston、Stacy Clark、Steven J. Woodhead、Lyn Powell、Stephen Stokes、Alexander Alanine、Jeffrey P. Stonehouse、Christopher S. Frampton、Andrew J. P. White、Alan C. Spivey

  DOI：10.1039/c3ob27187k

  日期：——

  oxygenation pattern on its ‘lower-rim’ as found in the natural sesquiterpene (−)-euonyminol (1) and it is expected that the route described should be applicable to the synthesis of that complex natural product. (−)-Euonyminol is found as the core scaffold of a series of complex macrodilactone sesquiterpenoids isolated from the Celastraceae which possess interesting biological activities (e.g. anti-HIV

  描述了 β-二氢琼脂呋喃4立体选择性全合成的发展。该化合物在其“下边缘”包含与天然倍半萜 (-)-euonyminol ( 1 )中发现的相同的氧化模式，并且预期所描述的路线应适用于该复杂天然产物的合成。(-)-Euonyminol 被发现是一系列复杂的大分子双内酯倍半萜类化合物的核心支架，这些化合物从Celastraceae中分离出来，具有有趣的生物活性（例如抗 HIV 活性）。合成路线建立在内消旋二烯丙醇10的环氧化不对称去对称化的基础上我们之前报道过的。它的特点是乳酸爱尔兰-克莱森重排以在 C11 ( 27 → 28a ) 处建立四元立体中心，并通过 C11 甲基醚进行不寻常的脱烷基分子内环氧化物开环以建立 β-二氢琼脂呋喃骨架的四氢呋喃基 C 环 ( 35 → 36）。