β-Benzyloxyhydrozimtsaeuremethylester | 60300-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-Benzyloxyhydrozimtsaeuremethylester
• CAS: 60300-83-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: PHPCYWMVSJYNTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-苯基丙酸甲酯 、 溴甲苯 在 silver(l) oxide 作用下， 生成 β-Benzyloxyhydrozimtsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  CIDNP揭示的甲氧羰基卡宾的反应机理。五、重氮乙酸甲酯与苄醚的热反应

  摘要：

  当重氮乙酸甲酯与二苄基、苄基苯基和苄基乙基醚发生热反应时，会发生插入苄基碳-氧键的过程，分别生成PhCH2CH(OR)CO2CH3(3, R=PhCH2, Ph, and CH3CH2) ）。在反应混合物的 1H 和 13C NMR 光谱中观察到由于插入产物 3 引起的强极化信号。Kaptein 规则对 CIDNP 信号的应用表明，通过自由基对 ‾PhCH2··CH(OR)CO2CH3 (2) 的笼式重组形成了 3。还进行了 VPC 产品分析，并检测到自由基对固有的逸出产物甲苯和 ROCH2CO2CH3 (4)。在与苄基乙醚的反应中，4 (R=PhCH2) 没有明显的 CIDNP 产生大约是 4 (R=CH3CH2) 的六倍。没有形成α-苄氧基丁酸甲酯。结果表明乙基比苄基更容易通过非自由基路径裂解。叶立德中间体 (PhCH2)R\overset⊕O–\overset\ominusCHC 的形成

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.1690

文献信息

• A Convenient Benzylation Procedure for β-Hydroxy Esters
  作者：Ulrich Widmer

  DOI：10.1055/s-1987-28007

  日期：——

  Benzylation of ß-hydroxy esters, containing primary and secondary alcohol functions, with benzyl 2,2,2-trichloroacetimidate gives the corresponding benzyl ethers in good yield. In the case of chiral substrates no racemisation is observed.

  含有伯醇和仲醇功能的 ß-羟基酯与苄基 2,2,2-三氯乙亚胺酸酯反应，可高产率地得到相应的苄基醚。在手性底物的情况下，未观察到消旋化现象。