2-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)acetic acid | 1202393-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)acetic acid
• CAS: 1202393-98-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₅
• 分子量: 318.329
• InChiKey: BIWGGTUAUYKDKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  653.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  99.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)acetic acid 、 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以30 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型甾体5α，8α-环氧丁氧基-6-烯-3β-ol-17-（O-苯基乙酰胺）肟衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  受到先前筛选的天然麦角固醇过氧化物（EP，1）的显着抗癌活性的启发，我们合成并表征了一系列新型5α，8α-环氧双氧-rost-3β-ol-17-（O-苯基乙酰胺）肟衍生物（9a – o）。研究了合成化合物对人肝癌细胞（HepG2，Sk-Hep1）和人乳腺癌细胞（MCF-7，MDA-MB231）的抗增殖活性。化合物9d，9f，9h，9j和9m在体外显示出良好的抗增殖活性（大多数IC 50  <20μM）。此外，荧光成像显示设计的香豆素9d缀合物（12）主要位于线粒体中，从而导致对母体结构的抗癌活性增强。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.048
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)acetate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到2-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  合成麦角甾醇过氧化物结合物作为线粒体靶向探针以增强抗癌活性

  摘要：

  受过氧化麦角甾醇显着生物活性的启发，我们通过过氧化麦角甾醇与 7-N,N-二乙氨基香豆素荧光团的结合，设计并合成了四种荧光香豆素和过氧化麦角甾醇偶联物 8a-d。评估了合成偶联物对三种人类癌细胞（HepG2、SK-Hep1 和 MCF-7）的细胞毒性。荧光成像结果表明，合成的偶联物 8a-d 主要定位和富集在线粒体中，导致细胞毒性显着高于过氧化麦角甾醇。此外，8d的生物学功能结果表明它可以抑制细胞集落形成、侵袭和迁移；诱导 HepG2 细胞的 G2/M 期阻滞，并增加细胞内 ROS 水平。

  DOI：

  10.3390/molecules24183307

文献信息

• Discovery of the First Environment-Sensitive Fluorescent Probe for GPR120 (FFA4) Imaging
  作者：Jiaxiang Liu、Chengsen Tian、Tianyu Jiang、Yuqi Gao、Yubin Zhou、Minyong Li、Lupei Du

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00023

  日期：2017.4.13

  physiological and pathological studies of GPR120. We report herein the first potent fluorescent probes that sensitively detect GPR120. We designed and synthesized a series of novel environment-sensitive probes with suitable fluorescence property, high biological activity on the GPR120, and acceptable cytotoxicity. These fluorescent probes targeting GPR120 are expected to expand the toolkit for further studies

  由长链游离脂肪酸（FFA）激活的GPR120被认为是治疗2型糖尿病和代谢性疾病的新靶标。GPR120在天然细胞中的可视化和位置可以提供强大的信息，以指导GPR120的生理和病理学研究。我们在这里报告了第一个有效检测GPR120的有效荧光探针。我们设计并合成了一系列新型的环境敏感探针，这些探针具有合适的荧光特性，对GPR120的高生物活性以及可接受的细胞毒性。这些靶向GPR120的荧光探针有望扩展工具包，以进一步研究GPR120。
• Coumarin-based dual fluorescent spin-probes
  作者：Janez Mravljak、Tadej Ojsteršek、Stane Pajk、Marija Sollner Dolenc

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.084

  日期：2013.9

  New, dual profluorescent spin-probes and their fluorescent amine analogues, as potential spin traps, have been synthesized and characterized. Comparison between the fluorescence spectra of amines and their corresponding nitroxides established spacer distance dependent quenching of fluorescence. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• FLAG-tag selective covalent protein labeling via a binding-induced acyl-transfer reaction
  作者：Hiroshi Nonaka、Sho-hei Fujishima、Sho-hei Uchinomiya、Akio Ojida、Itaru Hamachi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.122

  日期：2009.12

  A FLAG tag selective protein labeling method is newly developed in this study. Coupling of the selective binding between synthetic Ni-complex probe and FLAG tag with the acyl transfer reaction enables the site-selective covalent modification of FLAG peptide and FLAG-tag fused protein. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.