3β,15-diacetoxy-isofregenedane | 174284-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3β,15-diacetoxy-isofregenedane
• 英文别名: isofregenedadiol diacetate；acetic acid (S)-7-((S)-5-acetoxy-3-methyl-pentyl)-1,1,5,6-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl ester；[(3S)-5-[(7S)-7-acetyloxy-3,4,8,8-tetramethyl-6,7-dihydro-5H-naphthalen-2-yl]-3-methylpentyl] acetate
• CAS: 174284-90-3
• 化学式: C₂₄H₃₆O₄
• 分子量: 388.547
• InChiKey: QGMFFKUTMNXTKU-WNSKOXEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,15-diacetoxy-isofregenedane 在 potassium carbonate 作用下， 生成 3β-acetoxy-isofregenedan-15-ol
  参考文献：
  名称：

  I 2重排反应：异氟烷烷型二萜的合成

  摘要：

  在环B上具有烯丙基基团或同等功能的双环二萜的反应提供了异丁烯烷类型的四氢萘二萜的简单而快速的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00085-8
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(S)-1-(1,1-dimethyl-prop-2-ynyl)-pent-4-enyloxy]-dimethyl-silane 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 103.0h， 生成 3β,15-diacetoxy-isofregenedane
  参考文献：
  名称：

  的Isofregenedadiol全合成＃

  摘要：

  据报道，从d -（-）-泛内酯手性库开始，首次从异粘菌中分离出双环二萜异丁烯二酚。一锅四联反应序列包括烯环闭合复分解/交叉复分解/ Diels-Alder /芳香化反应，用于构建目标骨架，是本合成的重点。

  DOI：

  10.1021/ol201336x

文献信息

• Side-chain migration reactions and ring B aromatization in labdanes: scope and limitations. Synthesis of isofregenedane type tetrahydronaphthalenic diterpenes
  作者：I.S Marcos、P Basabe、M Laderas、D Dı́ez、A Jorge、J.M Rodilla、R.F Moro、A.M Lithgow、I.G Barata、J.G Urones

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00247-3

  日期：2003.3

  The reaction of bicyclic diterpenes with an allylic oxygenated function or an equivalent functionality on ring B in the presence of I2/benzene afforded a simple and rapid synthesis of tetrahydronaphthalenic diterpenes of the isofregenedane class.

  在I 2 /苯存在下，具有环烯丙基氧化官能团或等效官能团的双环二萜在I 2 /苯存在下的反应，可以简单，快速地合成异氟烯烷类的四氢萘二萜。
• Isofregenedadiol: A novel diterpenic diol from Halimium viscosum
  作者：Isidro S Marcos、Asunción Jorge、David Diez、Pilar Basabe、Anna M Lithgow、Maria J Sexmero、Narciso M Garrido、Julio G Urones

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00751-2

  日期：1996.3

  Abstract One of the chemotypes of Halimium viscosum—La Fregeneda—provided a new natural product with a rearranged skeleton. The new bicyclic diol possesses an aromatic ring B and its structure has been determined on the basis of 1H, 13C and 2D NMR (1H13C HETCOR and 1H13C long range inverse detected HMBC) studies.

  摘要 Halimium v​​iscosum 的化学型之一——La Fregeneda——提供了一种具有重新排列骨架的新天然产物。新的双环二醇具有芳香环 B，其结构已根据 1H、13C 和 2D NMR（1H13C HETCOR 和 1H13C 长程反向检测 HMBC）研究确定。