4-butoxybenzohydroximoyl chloride | 61946-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-butoxybenzohydroximoyl chloride
• 英文别名: 4-butoxy-N-hydroxybenzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 61946-93-8
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₂
• 分子量: 227.691
• InChiKey: DZKLSBYZIXTTEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙炔基苯甲酸 、 4-butoxybenzohydroximoyl chloride 以64%的产率得到3-(4-butoxyphenyl)-5-(3-cyanophenyl)-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  异恶唑文库的组合合成及其液晶性质

  摘要：

  在固体支持物上通过组合合成以平行方式合成了六种类型的包括60个分子的异恶唑。腈氧化物对与固体连接的乙炔基苯甲酰胺的三键的高度区域选择性的1，3-偶极环加成反应以良好收率得到了在固体载体上的异恶唑。它们的三十个分子表现出介晶性质。分子力学计算和X射线衍射实验的组合2克和3克揭示的近晶相2克有双层结构，而3克呈单层液晶相。与2g和3g的单晶结构相比，它们得到了支持。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.005
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-n-butoxyphenyl)benzoxime 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以63%的产率得到4-butoxybenzohydroximoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Peake, C. J.; Strickland, J. H., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 7, p. 763 - 766

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of new anticancer and anti-inflammatory isoxazolines and aziridines from the natural (-)-deltoin
  作者：Mansour Znati、Meriem Debbabi、Anis Romdhane、Hichem Ben Jannet、Jalloul Bouajila

  DOI：10.1111/jphp.13013

  日期：2018.11.8

  OBJECTIVES This work describes the synthesis, the bioactivity and the structure-activity relationship of new derivatives from a natural coumarin. METHODS (-)-Deltoin 1 and the corresponding isoxazolines and aziridines were characterized by spectroscopic means. The cytotoxic (HTC-116, IGROV-1 and OVCAR-3 cancer cell lines) and 5-lipoxygenase activity of (-)-deltoin 1 and its structural analogues have

  目的这项工作描述了天然香豆素新衍生物的合成，生物活性和结构-活性关系。方法（-）-Deltoin 1和相应的异恶唑啉和氮丙啶通过光谱法进行表征。（-）-deltoin 1及其结构类似物的细胞毒性（HTC-116，IGROV-1和OVCAR-3癌细胞系）和5-脂氧合酶活性已得到评估。主要研究结果：对Ferula lutea（Poir。）Maire花的乙酸乙酯提取物的植物化学研究导致（-）-deltoin 1的分离。一系列新的异恶唑啉2a，a'-2f，f'和氮丙啶通过1，3-偶极环加成反应制备了3a，a′-3e，e′衍生物。已发现导数2a（IC50 = 3.3±0.1μm），3a，a'（IC50 = 5.9±0.1μm），3b，b'（IC50 = 6.1±0）。7μm）和3c，c'（IC50 = 7.3±0.9μm）分别带有苯基异恶唑啉，苯基氮丙啶，4-甲基苯基氮丙啶和4-甲氧基苯基氮丙啶比（-）-deltoin
• Synthesis of new halogenated flavonoid-based isoxazoles: in vitro and in silico evaluation of a-amylase inhibitory potential, a SAR analysis and DFT studies
  作者：Ilyes Saidi、Marwa Manachou、Mansour Znati、Jalloul Bouajila、Hichem Ben Jannet

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131379

  日期：2022.1

  flavonoids, isoxazoles and halogenated derivatives are of great interest in medicinal chemistry due to their considerable bioactivities. Therefore, this work describes the design, the synthesis and the α-amylase inhibitory potential of new halogenated flavonoid-based isoxazoles, and their biological properties. In fact, the condensation of a previously synthesized halogenated flavonol with different aryl

  碳水化合物是大多数饮食中卡路里的主要来源，α-淀粉酶被认为是启动消化的主要酶之一。因此，α-淀粉酶的抑制被认为是用于治疗葡萄糖吸收障碍例如龋齿、牙周病、超重、肥胖症和糖尿病的治疗策略。另一方面，类黄酮、异恶唑和卤代衍生物由于其相当大的生物活性而在药物化学中引起了极大的兴趣。因此，这项工作描述了设计、综合和α- 新型卤化类黄酮异恶唑的淀粉酶抑制潜力及其生物学特性。事实上，先前合成的卤化黄酮醇与不同芳基腈氧化物的缩合提供了十三种新的杂化环加合物 ( 2a-m )。它们的结构通过1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 分析表征。还评估了这些化合物 ( 2a-m )的理化性质。在体外对新合成的环加合物的α-淀粉酶抑制活性进行了评估，并注意到了优异的结果。化合物2b (IC 50  = 16.2 ± 0.3 µM) 表现出最高的抗α-淀粉酶活性与标准物质相当（阿卡波糖，IC 50  = 15
• Trifluoromethylated Flavonoid-Based Isoxazoles as Antidiabetic and Anti-Obesity Agents: Synthesis, In Vitro α-Amylase Inhibitory Activity, Molecular Docking and Structure–Activity Relationship Analysis
  作者：Faisal K. Algethami、Ilyes Saidi、Hani Nasser Abdelhamid、Mohamed R. Elamin、Babiker Y. Abdulkhair、Amani Chrouda、Hichem Ben Jannet

  DOI：10.3390/molecules26175214

  日期：——

  food and/or used for therapeutic purposes. As such, isoxazoles have attracted the attention of medicinal chemists by dint of their considerable bioactivity. Thus, the main goal of this work was to discover new hybrid molecules with properties of both flavonoids and isoxazoles in order to control carbohydrate digestion. Moreover, the trifluoromethyl group is a key entity in drug development, due to its

  糖尿病是全球的主要健康问题。碳水化合物消化的管理提供了另一种治疗方法。类黄酮构成了最大的多酚化合物组，由广泛用作食物和/或用于治疗目的的植物产生。因此，异恶唑以其可观的生物活性引起了药物化学家的注意。因此，这项工作的主要目标是发现具有类黄酮和异恶唑特性的新杂化分子，以控制碳水化合物的消化。此外，由于三氟甲基具有很强的亲脂性和代谢稳定性，因此它是药物开发中的关键实体。因此，目前的工作描述了先前合成的三氟甲基化黄酮醇与不同芳基腈氧化物的缩合，提供 13 个杂化分子，表示为基于三氟甲基化黄酮的异恶唑。所得化合物的结构由下式推导出1 H NMR、13 C NMR和HRMS分析。15 种新合成的化合物在 50 μM 的浓度下抑制α-淀粉酶的活性，功效范围为 64.5 ± 0.7% 至 94.7 ± 1.2%，IC 50值为 12.6 ± 0.2 μM–27.6 ± 1.1 μM。就功效和效力而言，最
• Solid-phase synthesis of liquid crystalline isoxazole library
  作者：Takeharu Haino、Masahiro Tanaka、Keiko Ideta、Kanji Kubo、Akira Mori、Yoshimasa Fukazawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.116

  日期：2004.3

  Combinatorial library of isoxazoles was prepared by 1,3-dipolar cycloaddition on solid support. p-Cyano derivatives showed nematic and/or smectic A phases. A bilayer smectic phase for 2h is proposed by the combination of molecular mechanics calculation and X-ray diffraction experiment. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.