ethyl 2-chloro-4-(2-hydroxyethyl)phenoxyacetate | 156781-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-chloro-4-(2-hydroxyethyl)phenoxyacetate
• 英文别名: ethyl 2-[2-chloro-4-(2-hydroxyethyl)phenoxy]acetate
• CAS: 156781-07-6
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₄
• 分子量: 258.702
• InChiKey: LVSJMGQQOXUCRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-4-(2-hydroxyethyl)phenoxyacetate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以33%的产率得到ethyl 2-chloro-4-formylmethylphenoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑烷衍生物作为血栓烷A2受体拮抗剂的合成和评价。

  摘要：

  合成了一系列的3-苯甲酰基或3-苯磺酰基-2-取代的噻唑烷衍生物，并评估了它们对（15S）-15-羟基-11α，9α-（环氧甲烷）的血栓烷A2（TXA2）受体拮抗作用。 prosta-5（Z），13（E）-二烯酸（U-46619）诱导的兔富血小板血浆（PRP）聚集。一个简单的2-芳基噻唑烷衍生物3-苯甲酰基-2-（4-羟基-3-甲氧基苯基）噻唑烷（5a）显示出适度的TXA2受体拮抗剂活性。5a的修饰导致2-氯-4- [3-（4-氯苯基磺酰基）噻唑烷-2-基甲基基]苯氧基乙酸（29d），它的有效TXA2受体拮抗剂活性是5a的10倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.521
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4羟基苯乙酸 在 硼烷 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl 2-chloro-4-(2-hydroxyethyl)phenoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑烷衍生物作为血栓烷A2受体拮抗剂的合成和评价。

  摘要：

  合成了一系列的3-苯甲酰基或3-苯磺酰基-2-取代的噻唑烷衍生物，并评估了它们对（15S）-15-羟基-11α，9α-（环氧甲烷）的血栓烷A2（TXA2）受体拮抗作用。 prosta-5（Z），13（E）-二烯酸（U-46619）诱导的兔富血小板血浆（PRP）聚集。一个简单的2-芳基噻唑烷衍生物3-苯甲酰基-2-（4-羟基-3-甲氧基苯基）噻唑烷（5a）显示出适度的TXA2受体拮抗剂活性。5a的修饰导致2-氯-4- [3-（4-氯苯基磺酰基）噻唑烷-2-基甲基基]苯氧基乙酸（29d），它的有效TXA2受体拮抗剂活性是5a的10倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.521

文献信息

• Relationship between Stereochemistry and the β₃-Adrenoceptor Agonistic Activity of 4‘-Hydroxynorephedrine Derivative as an Agent for Treatment of Frequent Urination and Urinary Incontinence
  作者：Nobuyuki Tanaka、Tetsuro Tamai、Harunobu Mukaiyama、Akihito Hirabayashi、Hideyuki Muranaka、Takehiro Ishikawa、Junichi Kobayashi、Satoshi Akahane、Masuo Akahane

  DOI：10.1021/jm020177z

  日期：2003.1.1

  were synthesized via oxazolidinone prepared by intracyclization involving inversion of the beta-hydroxy group. The in vitro assays using rat atria for beta(1)-AR, rat uteri for beta(2)-AR, and ferret detrusor for beta(3)-AR showed that 1a possessed potent beta(3)-AR agonistic activity (EC(50) = 3.85 nM) and 3700- and 1700-fold selectivity for beta(3)-AR relative to beta(1)- and beta(2)-AR, respectively

  该报告提出了一个β（3）-肾上腺素能受体（AR）选择性激动剂2- [2-氯-4-（2-（[[（1S，2R）-2-羟基-2-（4-羟基苯基）-1-甲基乙基]氨基）乙基1）苯氧基]乙酸（1a），作为治疗膀胱功能障碍的新型药物。该化合物及其亲缘化合物在β（3）-AR激动剂中具有独特的功能：两个手性碳原子相邻排列在分子的左侧。为了研究邻位手性碳在1a中的立体构型与β-AR激动活性之间的关系，通过恶唑烷酮合成四种立体异构体，恶唑烷酮是通过涉及β-羟基反转的环内反应制备的。使用大鼠心房的beta（1）-AR，大鼠子宫的beta（2）-AR和雪貂逼尿肌进行beta（3）-AR的体外测定法显示1a具有强大的beta（3）-AR激动活性（EC （50）= 3。相对于beta（1）-和beta（2）-AR的beta（3）-AR选择性分别为85 nM）和3700-和1700-倍选择性。四种异构体的比较表明，（a