3-fluoro-N-[(1H-indol-3-yl)methylidene]-4-(morpholin-4-yl)aniline | 1372797-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 3-fluoro-N-[(1H-indol-3-yl)methylidene]-4-(morpholin-4-yl)aniline
• CAS: 1372797-24-4
• 化学式: C₁₉H₁₈FN₃O
• 分子量: 323.37
• InChiKey: ZRWOIPTVNOGCJM-CIAFOILYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟硝基苯 在 palladium on activated charcoal 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-fluoro-N-[(1H-indol-3-yl)methylidene]-4-(morpholin-4-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of linezolid-like molecules and evaluation of their antimicrobial activities

  摘要：

  由3,4-二氟硝基苯制备的3-氟-4-(吗啉-4-基)苯胺(2)，通过与吲哚-3-甲醛反应转化为相应的席夫碱(3)。通过硫脲4和卡巴肼衍生物9分别与溴乙酸乙酯或4-取代苯酰基溴反应，生成了相应的噻唑烷酮(5和13)和噻唑啉(6和12)衍生物。酸性或碱性处理卡巴肼9分别产生了1,3,4-噻二唑(11)或1,2,4-三唑(10)化合物。新化合物的结构鉴定基于元素分析和光谱(IR、¹H-NMR、¹³C-NMR及LC-MS)数据。抗微生物活性研究表明，所有化合物均显示出良好的抗结核活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1105-54

文献信息

• Synthesis of linezolid-like molecules and evaluation of their antimicrobial activities
  作者：SERAP BAŞOĞLU、MELTEM YOLAL、AHMET DEMİRBAŞ、HAKAN BEKTAŞ、RZA ABBASOĞLU、NESLİHAN DEMİRBAŞ

  DOI：10.3906/kim-1105-54

  日期：——

  3-Fluoro-4-(morpholin-4-yl)aniline (2), prepared from 3,4-difluoronitrobenzene, was converted to the corresponding Schiff base (3) by treatment with indol-3-carbaldehyde. The treatment of thiourea 4 and carbothioamide derivatives 9 with ethyl bromoacetate or 4-substituted phenacyl bromides generated the corresponding thiazolidinone (5 and 13) and thiazoline (6 and 12) derivatives, respectively. The acidic or basic treatment of carbothioamide 9 produced 1,3,4-thiadiazole (11) or 1,2,4-triazole (10) compounds, respectively. The structural assignments of the new compounds were based on elemental analysis and spectral (IR, ^1H-NMR, ^13}C-NMR, and LC-MS) data. The antimicrobial activity study revealed that all compounds showed good antitubercular activities.

  由3,4-二氟硝基苯制备的3-氟-4-(吗啉-4-基)苯胺(2)，通过与吲哚-3-甲醛反应转化为相应的席夫碱(3)。通过硫脲4和卡巴肼衍生物9分别与溴乙酸乙酯或4-取代苯酰基溴反应，生成了相应的噻唑烷酮(5和13)和噻唑啉(6和12)衍生物。酸性或碱性处理卡巴肼9分别产生了1,3,4-噻二唑(11)或1,2,4-三唑(10)化合物。新化合物的结构鉴定基于元素分析和光谱(IR、¹H-NMR、¹³C-NMR及LC-MS)数据。抗微生物活性研究表明，所有化合物均显示出良好的抗结核活性。