(+)-2-methoxy-N-methylmorphinan-6-one | 84415-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (+)-2-methoxy-N-methylmorphinan-6-one
• CAS: 84415-64-5
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: PJIZTMUXZMIKOZ-SQNIBIBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-N-formyl-2-hydroxymorphinan-6-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 (+)-2-methoxy-N-methylmorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)- and (+)-2-hydroxy-6-keto-N-methylmorphinans, their O-methyl ethers, and 2-deoxy congeners

  摘要：

  已知苯乙酰胺1经Bischler–Napieralski环化反应后，经过选择性醚解离生成3,4-二氢异喹啉2，再经过硼氢化钠还原，得到四氢异喹啉4。用酒石酸对4进行光学分离得到光学异构体4a,b，随后经过以下反应序列将其转化为6-酮吗啡烷9a,b及其O-甲基醚10a,b：桦木还原、二氢碱的N-甲酰化、Grewe环化、去除N-甲酰保护基、还原N-甲基化和O-甲基化。通过苯基四氮唑化反应和催化去除杂环醚功能，将9a,b转化为2-脱氧同分异构体12a,b。通过该合成方法得到的(−)-对映体12a与从天然吗啡制备的物质相同，并且展现出已报道的高抗痛性能。

  DOI：

  10.1139/v82-437