[5-bis(2,4,6-trimethylphenyl)boranylcyclopenta-1,3-dien-1-yl]-diphenylphosphane;cyclopenta-1,3-diene;iron(2+) | 1206101-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [5-bis(2,4,6-trimethylphenyl)boranylcyclopenta-1,3-dien-1-yl]-diphenylphosphane;cyclopenta-1,3-diene;iron(2+)
• CAS: 1206101-77-0；1313028-53-3
• 化学式: C₄₀H₄₀BFeP
• 分子量: 618.389
• InChiKey: BCVDFBBCLHFPRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclopenta-1,3-diene;iron(2+);[2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]cyclopenta-1,3-dien-1-yl]-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane 、 二苯基氯化膦 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以10%的产率得到[5-bis(2,4,6-trimethylphenyl)boranylcyclopenta-1,3-dien-1-yl]-diphenylphosphane;cyclopenta-1,3-diene;iron(2+)
  参考文献：
  名称：

  Ferrocene-based Lewis acids and Lewis pairs: Synthesis and structural characterization

  摘要：

  通过多核核磁共振、紫外/可见光光谱和元素分析，对光学活性路易斯酸和路易斯对进行了合成和表征。通过单晶X射线衍射，对光学旋转测量结果进行了验证，并确认了新型手性分子的绝对构型。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0356-8

文献信息

• Facile syntheses of dissymmetric ferrocene-functionalized Lewis acids and acid–base pairs
  作者：Ian R. Morgan、Angela Di Paolo、Dragoslav Vidovic、Ian A. Fallis、Simon Aldridge

  DOI：10.1039/b917304h

  日期：——

  A facile synthetic approach is reported for the synthesis of dissymmetric 1,2-ferrocenediyl Lewis acids and mixed acid–base pairs including the first example of a 1-phosphino-2-borylferrocene; the use of non-racemic electrophiles allows for the isolation of single diastereomer products.

  报道了一种简便的合成方法，用于合成不对称的1,2-铁烯二酰路易斯酸和混合酸-碱对，包括首个1-膦基-2-硼基铁烯的例子；使用非对映体的电亲核试剂可以使单个非对映体产物的分离成为可能。
• Syntheses of homochiral 1,2-ferrocene-functionalized Lewis acids and acid/base pairs
  作者：Inke Siewert、Dragoslav Vidovic、Simon Aldridge

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.03.026

  日期：2011.7

  We report a facile approach for the synthesis of homochiral 1,2-disubstituted ferrocene-functionalized Lewis acids and acid/base pairs. The synthesis is based on chiral induction facilitated by the ortho sulfinyl subsitutent in S-FcS(O)p-tol}, S-1, to obtain the key intermediate S,S-p-1,2-fcS(O)p-tol}(BMes(2)), S,S-p-2a (p-tol = C6H4Me-4, Mes = C6H2Me3-2,4,6). Subsequent substitution of the -S(O)p-tol substituent in S,S-p-2a gives access to a range of enantiomerically pure S-p-1,2-ferrocene-functionalized Lewis acids and acid/base pairs including the first homochiral 1-phosphino-2-borylferrocene. Enantiomeric excesses (e.e.s) of >95% have typically been achieved using this methodology. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.