(2S)-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]-2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]propanoic acid | 864531-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]-2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 864531-90-8
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₇
• 分子量: 416.431
• InChiKey: GXSJPNNMPXUFBE-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-136.5 °C
• 沸点：
  626.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  128.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]-2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]propanoic acid 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  固相合成脱羟基丰霉素衍生物

  摘要：

  描述了一种快速有效的固相合成脱羟基丰霉素衍生物的策略。这种合成方法包括通过Mitsunobu反应将Tyr与Wang树脂连接，并延长肽序列，随后对所得线性肽树脂的N末端进行酰化，然后将Tyr的酚基与环戊酸酯进行酯化。 Ile和最后的内酰胺化。氨基酸组成以及N末端酰基的存在显着影响了大内酯的稳定性。具有l -Tyr 3 / d -Tyr 9的环状脂肽构型比含有带有相反构型的Tyr残基的构型更稳定。这项工作构成了全固相合成脱羟基丰霉素衍生物的第一种方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02553
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸对硝基苄酯 在 sodium azide 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2S)-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]-2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  固相合成脱羟基丰霉素衍生物

  摘要：

  描述了一种快速有效的固相合成脱羟基丰霉素衍生物的策略。这种合成方法包括通过Mitsunobu反应将Tyr与Wang树脂连接，并延长肽序列，随后对所得线性肽树脂的N末端进行酰化，然后将Tyr的酚基与环戊酸酯进行酯化。 Ile和最后的内酰胺化。氨基酸组成以及N末端酰基的存在显着影响了大内酯的稳定性。具有l -Tyr 3 / d -Tyr 9的环状脂肽构型比含有带有相反构型的Tyr残基的构型更稳定。这项工作构成了全固相合成脱羟基丰霉素衍生物的第一种方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02553

文献信息

• p-Nitrobenzyloxycarbonyl (pNZ) as a TemporaryNα-Protecting Group in Orthogonal Solid-Phase Peptide Synthesis - Avoiding Diketopiperazine and Aspartimide Formation
  作者：Albert Isidro-Llobet、Judit Guasch-Camell、Mercedes Álvarez、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/ejoc.200500167

  日期：2005.7

  p-Nitrobenzyloxycarbonyl (pNZ) was used as a temporary protecting group for α-amino functionalities in solid-phase peptide synthesis. The corresponding derivatives are readily synthesized solids that perform well on solid phase. The pNZ moiety is orthogonal with the most common protecting groups used in peptide chemistry, and is removed under neutral conditions in the presence of catalytic amounts

  对硝基苄氧羰基 (pNZ) 在固相肽合成中用作 α-氨基官能团的临时保护基团。相应的衍生物是易于合成的固体，在固相上表现良好。pNZ 部分与肽化学中最常用的保护基团正交，并在中性条件下在催化量的酸存在下被去除。pNZ 衍生物与 Fmoc 化学的结合使用避免了与使用哌啶相关的典型副反应，例如 DKP 和天冬酰胺的形成。pNZ 的灵活性可用于制备有机小分子库。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)