(E)-3-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]oxazolidin-2-one | 1018683-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-3-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]oxazolidin-2-one
• CAS: 1018683-52-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: KDXJRNHFRYEOMH-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]oxazolidin-2-one 、 N-(1-ethoxy-1-oxoethylidene)-1-phenylmethanamine oxide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到ethyl (3R*,4R*,5R*,)-2-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)-5-(2-oxooxazolidn-3-yl)isoxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate Mediated Addition-Cyclization of N-Vinyloxazolidin-2-ones to Nitrones: An Efficient Access to 4-Substituted 5-Azaisoxazolidines

  摘要：

  三甲基硅基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）被方便地用于促进N-烯基恶唑烷-2-酮和活化的硝酮的反应，从而以良好至极佳的收率生成新的4-取代5-氮杂异恶唑烷。这种TMSOTf促进的方法以互补的方式扩展了N-乙烯基恶唑烷-2-酮和硝酮的反应范围，与相应的经典1,3-双极性环加成反应相辅相成。其中一些加合物无法在热活化下获得。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077963
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 1-((E)-2-溴乙烯基)-4-甲氧基苯 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到(E)-3-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N取代的偶极亲和子和硝基的1,3-偶极环加成反应：高效无溶剂反应

  摘要：

  通过N-乙烯基酰胺双极性亲和剂和硝酮的1，3-偶极环加成反应可以很好地合成新的异恶唑烷。令人惊讶的是，无溶剂条件可实现较高的转化率和收率，缩短了反应时间，并将降解产物降至最低。通过使用溴化乙烯的布赫瓦尔德一步铜催化的乙烯基化反应的改进形式，可以方便地以优异的收率制备用于这些环加成反应中的N-乙烯基恶唑烷-2--2-酮及其类似物。从加合物中，还描述了两步访问各种不对称天冬氨酸衍生物的方法。

  DOI：

  10.1021/jo702490w