dimethyl 3-(benzyloxycarbonylamino)hexanedioate | 65427-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-(benzyloxycarbonylamino)hexanedioate
• CAS: 65427-32-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• 分子量: 323.346
• InChiKey: DJEKLBNCUFWXDB-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-(benzyloxycarbonylamino)hexanedioate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到4-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-hexanedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Application of an intramolecular dipolar cycloaddition to an asymmetric synthesis of the fully oxygenated tricyclic core of the stemofoline alkaloids

  摘要：

  An intramolecular non-stabilized azomethine ylide dipolar cycloaddition was applied toward the first non-racemic synthesis of the fully oxygenated bridged pyrrolizidine core (45) of (+)-stemofoline (1) in 11 steps from a commercially available starting material. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.008
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-benzyloxycarbonylamino-6-diazo-5-oxo-hexanoic acid methyl ester 在 silver(I) acetate 作用下， 反应 12.0h， 以91%的产率得到dimethyl 3-(benzyloxycarbonylamino)hexanedioate
  参考文献：
  名称：

  Application of an intramolecular dipolar cycloaddition to an asymmetric synthesis of the fully oxygenated tricyclic core of the stemofoline alkaloids

  摘要：

  An intramolecular non-stabilized azomethine ylide dipolar cycloaddition was applied toward the first non-racemic synthesis of the fully oxygenated bridged pyrrolizidine core (45) of (+)-stemofoline (1) in 11 steps from a commercially available starting material. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.008

文献信息

• Synthesis of α,γ-Peptide Hybrids by Selective Conversion of Glutamic Acid Units
  作者：Carlos J. Saavedra、Alicia Boto、Rosendo Hernández

  DOI：10.1021/ol301552c

  日期：2012.7.6

  The site-selective modification of small peptides at a glutamate residue allows the ready preparation of α,γ-hybrids. In this way, a single peptide can be transformed into a variety of hybrid derivatives. The process takes place under very mild conditions, and good global yields are obtained.

  对谷氨酸残基处的小肽进行位点选择性修饰，可以方便地制备α，γ-杂化物。以这种方式，单个肽可以被转化成多种杂合衍生物。该过程在非常温和的条件下进行，并获得了良好的总体产量。
• The reaction of benzyloxycarbonylglutamic anhydride with diazomethane
  作者：Christopher T. Clarke、John H. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83767-9

  日期：1977.1