5-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one | 14595-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
• 英文别名: 2-<2,3-Dihydro-3-oxo-4H-1,2,4-triazolyl-(5)>-benzimidazol；5-(1H-benzoimidazol-2-yl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one；3-(1H-benzimidazol-2-yl)-1,4-dihydro-1,2,4-triazol-5-one
• CAS: 14595-68-7
• 化学式: C₉H₇N₅O
• 分子量: 201.187
• InChiKey: RSNCHZFKYVCLEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸乙酯 、 1H-苯并咪唑-2-甲腈 反应 5.0h， 生成 5-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂临床候选物 TAK-020 (S)-5-(1-((1-Acryloylpyrrolidin-3-yl)oxy)isoquinolin-3-yl)-2,4-dihydro-3H-1 的发现， 2,4-triazol-3-one，通过基于片段的药物设计

  摘要：

  该出版物详细介绍了 FBDD（基于片段的药物发现）原理在新型共价布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂的发明中的成功使用，该抑制剂最终成为武田制药的临床候选 TAK-020。本文描述了片段 5-phenyl-2,4-dihydro-3 H -1,2,4-triazol-3-one 的发现，该命中分子对候选物的后续优化，以及药效学的合成和性能和疗效模型以及 TAK-020 与其他临床级资产和上市药物依鲁替尼的直接生物物理比较。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01026