福司地尔 | 75889-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 福司地尔
• 中文别名: 福司泰的；2-[4-(二乙氧基膦甲基)苯基]苯并噻唑
• 英文名称: fostedil
• 英文别名: 1-(benzothiazol-2-yl)-4-diethoxyphosphinylmethylbenzene；diethyl (4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)methylphosphonate；4-(2-benzothiazolyl)benzylphosphonate de diethyle；diethyl 4-(benzo[d]thiazol-2-yl)benzylphosphonate；diethyl 4-benzothiazol-2-ylbenzylphosphonate；2-[4-(diethoxyphosphorylmethyl)phenyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 75889-62-2
• 化学式: C₁₈H₂₀NO₃PS
• 分子量: 361.401
• InChiKey: FVYRUSCZCWSFLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96.5°C
• 溶解度：
  9.96e-05 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  福司地尔 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4-Benzothiazol-2-yl-benzyl)-phosphonic acid ethyl ester propyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物。IV。不对称的4-（苯并噻唑-2-基）苄基膦酸酯作为有效的钙拮抗血管扩张剂。

  摘要：

  合成了钙拮抗剂福塞地尔（KB-944）中膦酸部分的各种不对称或环状酯衍生物。这些化合物的冠状血管舒张活性通过Langendorff方法评估。在它们当中，乙基异丙基丙酸酯12表现出最强的活性，这与福司地尔相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.676
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-methylbenzimidate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 xylene 为溶剂， 反应 87.25h， 生成 福司地尔
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESE DU FOSTEDIL (4-(2-BENZOTHIAZOLYL) BENZYLPHOSPHONATE DE DIETHYLE) A PARTIR D'IMIDATES N-ACYLES

  摘要：

  Fostedil (diethyl 4-(benzothiazol-2-yl) benzylphosphonate) 7 has been synthesized efficiently by treatment of 2-(4-bromoinethylphenyl) benzothiazole 6 with triethylphosphite. The latter (6) has been prepared by bromation of benzothiazole 3c. N-acylimidates 1(a-d) react with 2-aminobenzenethiol 2 to lead to the corresponding benzothiazoles 3(a-d) after elimination of primary amide 5. The structure of these products have been unequivocally confirmed by means of IR, H-1, C-13, and (31)p NMR spectroscopy and mass spectra.

  DOI：

  10.1080/10426500490466805

文献信息

• The synthesis and optical properties of benzothiazole-based derivatives with various π-electron donors as novel bipolar fluorescent compounds
  作者：Haiying Wang、Gang Chen、Xiaoping Xu、Hua Chen、Shunjun Ji

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.01.010

  日期：2010.8

  Novel bipolar benzothiazole-based derivatives with various π-electron donors were synthesized and characterized using 1H and 13C NMR and mass spectrometry; their thermal, optical and electrochemical properties were also investigated. Optoelectronic properties are reported and discussed in terms of the distribution of the highest occupied molecular orbital and the lowest unoccupied molecular orbital

  合成了具有各种π电子给体的新型双极苯并噻唑基衍生物，并使用1 H和13 C NMR和质谱进行了表征；还研究了它们的热，光学和电化学性能。根据最高占据的分子轨道的分布和最低的未占据的分子轨道的分布以及给电子部分和受电子部分之间的共轭途径来报道和讨论光电子性质。这些化合物表现出高的荧光量子产率，理想的HOMO水平和高的热稳定性。使用量子化学计算来研究优化的基态几何形状以及化合物的HOMO和LUMO水平的空间分布。
• Organic phosphorus compounds. 5. (4-Benzothiazol-2-ylbenzyl)amidophosphonate as potent calcium antagonistic vasodilators
  作者：Kohichiro Yoshino、Katsumi Goto、Kazuya Yoshiizumi、Tominori Morita、Goro Tsukamoto

  DOI：10.1021/jm00170a024

  日期：1990.8

  their coronary vasodilator activity are described. Amidophosphonates 4a-m, lactam amidophosphonates 7a-1, and diamide dilactam 10 were prepared, and their coronary vasodilator activity was assessed in dogs. Many compounds exhibited coronary vasodilator activity superior to that of fostedil. Among them, the 2-oxopyrrolidine derivative 7a was the most effective compound. Its action as a coronary vasodilator

  描述了钙拮抗剂佛司地尔（KB-944）的结构修饰及其冠状血管舒张活性。制备了酰胺基膦酸酯4a-m，内酰胺基酰胺基膦酸酯7a-1和二酰胺双内酰胺10，并评估了它们在犬中的冠状血管舒张活性。许多化合物的冠状动脉血管舒张活性优于福塞地尔。其中，2-氧吡咯烷衍生物7a是最有效的化合物。它作为冠状血管舒张剂的作用分别比曲妥地尔和盐酸地尔硫卓的作用强3到2倍。
• Glycosylated Star-Shaped Conjugated Oligomers for Targeted Two-Photon Fluorescence Imaging
  作者：Guan Wang、Xinhai Zhang、Junlong Geng、Kai Li、Dan Ding、Kan-Yi Pu、Liping Cai、Yee-Hing Lai、Bin Liu

  DOI：10.1002/chem.201200849

  日期：2012.7.27

  functionalized star‐shaped oligomer, N‐tris4,4′,4′′‐[(1E)‐2‐(2‐(E)‐2‐[4‐(benzo[d]thiazol‐2‐yl)phenyl]vinyl}‐9,9‐bis(6‐2‐amido‐2‐deoxy‐1‐thio‐β‐D‐glucopyranose‐hexyl)‐9H‐fluoren‐7‐yl)vinyl]phenyl}phenylamine (TVFVBN‐S‐NH2), is synthesized for two‐photon fluorescence imaging. In water, TVFVBN‐S‐NH2 self‐assembles into nanoparticles with an average diameter of ∼49 nm and shows a fluorescence quantum yield of

  吡喃葡萄糖官能化的星形低聚物N - tris 4,4′，4′′-[（1 E）‐2‐（2 ‐ （E）‐2‐ [4‐（benzo [ d ] thiazol-2] -（基）苯基]乙烯基} -9,9-双（6-2-氨基--2-脱氧-1-硫基-β - D-吡喃葡萄糖-己基）-9 H-氟-7-基）乙烯基]苯基}苯胺（TVFVBN-S-NH 2）被合成用于双光子荧光成像。在水中，TVFVBN-S-NH 2自组装成纳米粒子，平均直径约为49 nm，荧光量子产率为0.21。双光子荧光测量表明TVFVBN‐S‐NH 2在水中780 nm处的双光子吸收截面约为1100 GM。上的吡喃葡萄糖基部分的活性胺基团允许TVFVBN-S-NH进一步官能2与叶酸，得到TVFVBN-S-NH 2 FA具有相似的光学和物理特性的那些TVFVBN-S-NH 2。细胞成像的研究表明，TVFVBN-S-NH 2 FA已通过相对于为TVFVBN-S-NH
• Benzothiazole derivatives containing different electron acceptors exhibiting totally different data-storage performances
  作者：Zhe Su、Hao Zhuang、Haifeng Liu、Hua Li、Qingfeng Xu、Jianmei Lu、Lihua Wang

  DOI：10.1039/c3tc32008a

  日期：——

  Two small conjugated molecules BTVCz–NO2 and BTVCz, each incorporating an electron-donating carbazole group and a medium electron-withdrawing benzothiazole group, were both successfully designed and synthesized. Molecule BTVCz–NO2 is an A1–D–A2 structure while BTVCz is a single D–A structure. Both molecules were made into thin films by spin-coating. The two films differentiated over their optical, electrochemical and morphological properties. And the fabricated device with BTVCz–NO2 as an active material showed non-volatile ternary WORM data-storage behavior with its switching threshold voltages at −1.5 V and −2.5 V in tandom when an electrical field was applied, whereas its “counterpart” device with BTVCz as an active material exhibited volatile binary DRAM data-storage behavior with its switching threshold voltage at −1.3 V. Combined with theoretical calculation of each molecule, we conclude that different data-storage behaviors can be achieved by introducing different electron acceptors and that molecule BTVCz–NO2, as an A1–D–A2 structure, is more likely to achieve ternary data-storage performance.

  成功设计并合成了两种小共轭分子 BTVCz–NO2 和 BTVCz，每个分子都包含一个给电子咔唑基团和一个中等吸电子苯并噻唑基团。分子 BTVCz- 是 A1-D-A2 结构，而 BTVCz 是单个 D-A 结构。通过旋涂将两种分子制成薄膜。这两种薄膜的光学、电化学和形态特性有所不同。以 BTVCz- 作为活性材料制造的器件表现出非易失性三元 WORM 数据存储行为，当施加电场时，其开关阈值电压同时为 -1.5 V 和 -2.5 V，而其“对应”器件以BTVCz为活性材料，表现出易失性的二进制DRAM数据存储行为，其开关阈值电压为-1.3 V。结合每个分子的理论计算，我们得出结论，通过引入不同的电子受体可以实现不同的数据存储行为，并且分子BTVCz- 作为A1-D-A2结构，更有可能实现三元数据存储性能。
• Certain 2-substituted 1,3-propylidenediphosphonate derivatives,
  申请人：Symphar S.A.

  公开号：US04696920A1

  公开（公告）日：1987-09-29

  2-Substituted-1,3-propylidenediphosphonates of formula (I), where A, R.sup.1 and R.sup.2 are defined in claim 1, are therapeutically active compounds, namely for the treatment of cardiovascular diseases. They can be prepared by reacting phosphonating agents with 1,3- dibromopropanes or ditosylates of 1,3-propanediols substituted in position 2. ##STR1## .

  公式（I）中的2-取代-1,3-丙二膦酸酯，其中A、R.sup.1和R.sup.2在权利要求1中定义，是治疗心血管疾病的治疗活性化合物。它们可以通过将膦化剂与2-取代的1,3-丙二醇的1,3-二溴丙烷或二对甲苯磺酸酯反应制备而成。##STR1## 。