ethyl 2-bromo-4-(3,4-dichlorophenyl)-6-phenyl-3-pyridinecarboxylate | 862510-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-bromo-4-(3,4-dichlorophenyl)-6-phenyl-3-pyridinecarboxylate
• CAS: 862510-15-4
• 化学式: C₂₀H₁₄BrCl₂NO₂
• 分子量: 451.147
• InChiKey: CQXRNBJSYFIPFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-4-(3,4-dichlorophenyl)-6-phenyl-3-pyridinecarboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以79%的产率得到4-(3,4-dichlorophenyl)-3-hydroxy-6-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Girgis, Adel S; Hosni, Hanaa M; Barsoum, Flora F, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2004, vol. 143, # 10, p. 365 - 375

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dichlorophenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one 在 吗啉 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 ethyl 2-bromo-4-(3,4-dichlorophenyl)-6-phenyl-3-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Girgis, Adel S; Hosni, Hanaa M; Barsoum, Flora F, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2004, vol. 143, # 10, p. 365 - 375

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of novel vasodilatory active nicotinate esters with amino acid function
  作者：Adel S. Girgis、Atef Kalmouch、Mohey Ellithey

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.08.041

  日期：2006.12

  variety of N-[(ethyl-4,6-diaryl-3-pyridinecarboxylate)-2-yl]amino acid esters 6a-h were synthesized through the reaction of 2-bromonicotinates 4 with a number of primary amino acid ester hydrochlorides 5 in refluxing tetrahydrofuran in the presence of triethylamine as dehydrohalogenating agent. Similarly, reaction of 4 with N-glycylglycine ethyl ester hydrochloride 7 'as a representative example of dipeptide

  通过2-溴烟酸酯4与许多伯氨基酸酯盐酸盐5的反应，合成了多种N-[（乙基-4,6-二芳基-3-吡啶羧酸甲酯）-2-基]氨基酸酯6a-h。在三乙胺作为脱氢卤化剂存在下，在回流的四氢呋喃中加热。类似地，将4与作为二肽衍生物的代表性实例的N-甘氨酰甘氨酸乙酯盐酸盐7'反应，平稳地得到相应的N-[（乙基-4,6-二芳基-3-吡啶羧酸酯）-2-基] -N' -甘氨酸乙酯类似物8。但是，在回流吡啶中4与5的反应产生了出乎意料的2-氨基烟酸酯。9对合成烟酸酯的血管舒张活性筛选进行了体外研究，研究了来自Wistar的血管胸主动脉平滑肌的收缩反应老鼠，其中所有测试化合物均显示出显着的血管舒张特性。此外，几乎没有制备的化合物，尤其是6b，6h和9b表现出显着的血管舒张能力（IC（50））。
• Computer-assisted rational design, synthesis, and bioassay of non-steroidal anti-inflammatory agents
  作者：Adel S. Girgis、Srinivasa R. Tala、Polina V. Oliferenko、Alexander A. Oliferenko、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.11.034

  日期：2012.4

  A focused dataset of previously synthesized and tested [1,2,4]-triazolo[1,5-a]pyridines and pyridine-3-carboxylates was studied by Molecular Field Topology Analysis (MFTA) to identify steric and electronic determinants of anti-inflammatory activity useful for the design and synthesis of new anti-inflammatory agents. Rational design based on the MFTA model identified eleven novel pyridine-3-carboxylates (2a-e and 3a-f) as promising. After synthesis and screening, three of (2a, 2c, 3a) revealed potent anti-inflammatory activity exceeding that of indomethacin, the reference inhibitor for artificially induced edema in rats. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.