Nα-(5-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-di-O-acetyl-α-D-ribosyl)-Nα-fluorenylmethoxycarbonylasparaginyl-(4-O-benzyloxycarbonyl)-L-tyrosine fluorenylmethyl ester | 1220340-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα-(5-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-di-O-acetyl-α-D-ribosyl)-Nα-fluorenylmethoxycarbonylasparaginyl-(4-O-benzyloxycarbonyl)-L-tyrosine fluorenylmethyl ester
• CAS: 1220340-34-0
• 化学式: C₇₅H₇₃N₃O₁₅Si
• 分子量: 1284.5
• InChiKey: OUOYTKHTQOHYQL-JPXZWAQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.36
• 重原子数：
  94.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  229.42
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-(5-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-di-O-acetyl-α-D-ribosyl)-Nα-fluorenylmethoxycarbonylasparaginyl-(4-O-benzyloxycarbonyl)-L-tyrosine fluorenylmethyl ester 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到Fmoc-Asn-(Nγ-[2,3-di-O-acetyl-α-D-ribosyl])-Tyr(Cbz)-OFm
  参考文献：
  名称：

  使用核糖化氨基酸构建块合成单 ADP-核糖化寡肽

  摘要：

  二磷酸腺苷核糖基化 (ADP-核糖基化) 是一种广泛发生的蛋白质翻译后修饰，位于氨基酸残基的亲核侧链，如天冬酰胺、谷氨酸和精氨酸。阐明 ADP-核糖基化事件的生物学作用将受益于明确定义的 ADP-核糖基化肽的可用性。构建合成 ADP 核糖基化肽的主要问题涉及适用于肽合成的受保护核糖基化氨基酸的可用性、与二磷酸腺苷部分的完整性相容的肽片段保护基策略的开发，以及焦磷酸形成的有效程序. 在本文中，我们提出了在溶液和固体支持物上化学合成 ADP 核糖基化肽的第一种方法。我们描述了适用于基于 Fmoc 的肽合成的适当保护的核糖基化天冬酰胺和谷氨酰胺构建块的有效合成。我们进一步证明了这些核糖基化氨基酸在通过溶液和固相方法组装三种完全合成的 ADP 核糖基化肽中的成功应用。

  DOI：

  10.1021/ja910940q
• 作为产物：
  描述：

  、 Nγ-(5-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-di-O-acetyl-α-D-ribosyl)-N-α-fluorenylmethoxycarbonyl asparagine 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以0.59 g的产率得到Nα-(5-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-di-O-acetyl-α-D-ribosyl)-Nα-fluorenylmethoxycarbonylasparaginyl-(4-O-benzyloxycarbonyl)-L-tyrosine fluorenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用核糖化氨基酸构建块合成单 ADP-核糖化寡肽

  摘要：

  二磷酸腺苷核糖基化 (ADP-核糖基化) 是一种广泛发生的蛋白质翻译后修饰，位于氨基酸残基的亲核侧链，如天冬酰胺、谷氨酸和精氨酸。阐明 ADP-核糖基化事件的生物学作用将受益于明确定义的 ADP-核糖基化肽的可用性。构建合成 ADP 核糖基化肽的主要问题涉及适用于肽合成的受保护核糖基化氨基酸的可用性、与二磷酸腺苷部分的完整性相容的肽片段保护基策略的开发，以及焦磷酸形成的有效程序. 在本文中，我们提出了在溶液和固体支持物上化学合成 ADP 核糖基化肽的第一种方法。我们描述了适用于基于 Fmoc 的肽合成的适当保护的核糖基化天冬酰胺和谷氨酰胺构建块的有效合成。我们进一步证明了这些核糖基化氨基酸在通过溶液和固相方法组装三种完全合成的 ADP 核糖基化肽中的成功应用。

  DOI：

  10.1021/ja910940q