4-Benzyloxy-2-methylbutanal | 97055-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Benzyloxy-2-methylbutanal
• 英文别名: 2-Methyl-4-phenylmethoxybutanal
• CAS: 97055-79-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: HPLHNHIWNLNAEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzyloxy-2-methylbutanal 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(R,S)-2-methyl-4-(phenylmethyloxy)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  荧光假单胞菌脂肪酶在有机溶剂中催化2-甲基-1,4-丁二醇及其衍生物的酯交换反应的对映选择性

  摘要：

  研究了荧光假单胞菌脂肪酶在氯仿中催化的2-甲基-1,4-丁二醇1a及其苄基醚2a和3a的不可逆酯交换反应，对于4-苄基醚2a已获得最高ee（> 98％）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80144-5
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-2-丁酮 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 4-Benzyloxy-2-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  荧光假单胞菌脂肪酶在有机溶剂中催化2-甲基-1,4-丁二醇及其衍生物的酯交换反应的对映选择性

  摘要：

  研究了荧光假单胞菌脂肪酶在氯仿中催化的2-甲基-1,4-丁二醇1a及其苄基醚2a和3a的不可逆酯交换反应，对于4-苄基醚2a已获得最高ee（> 98％）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80144-5

文献信息

• Selective Isomerization of Epoxides to Allylic Alcohols Catalyzed by TiO₂-Supported Gold Nanoparticles
  作者：Christos Raptis、Hermenegildo Garcia、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/anie.200805838

  日期：2009.4.14

  ReacTiO2ns for rings: Gold nanoparticles supported on TiO2 are used as a novel heterogeneous catalyst for the isomerization of epoxides to allylic alcohols by a concerted mechanism (see scheme). The reaction proceeds in high yields and the product selectivity is often remarkable.

  用于环的ReacTiO 2 ns：负载在TiO 2上的金纳米颗粒用作新型异质催化剂，可通过协同机制将环氧化物异构化为烯丙基醇（参见方案）。该反应以高产率进行，并且产物选择性通常是显着的。
• A total synthesis of the unique tris-oxazole macrolide ulapualide A produced by the marine nudibranch Hexabranchus sanguineus
  作者：Shital K. Chattopadhyay、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/b000751j

  日期：——

  double functionalised tris-oxazole 11; ii, synthesis and installation of the top side chain 16 (C-26–C-41) via a stereoselective Wittig reaction, leading to 17; iii, conversion of 17 into 73a and attachment of the C-1–C-9 portion 18; iv, macrocyclisation of 19 by an intramolecular Wadsworth–Emmons olefination leading to the macrolide 20; v, incorporation of the C-9 methyl group (to 80) and, finally vi,

  描述了ulapualide A（1）的全合成，其相对立体化学是根据其假设的金属螯合复合物9的早期分子力学研究确定的。该合成基于：i，双官能化的三恶唑11的详细说明；ii。通过立体选择性维蒂希反应合成和安装顶侧链16（C-26–C-41），得到17 ; iii，将17转换为73a并连接C-1–C-9部分18；iv。分子内Wadsworth-Emmons烯烃化反应使大环内酯类化合物环化1920 ; v，引入C-9甲基（至80），最后vi，操纵80中的侧链官能度并引入末端甲酰基烯胺残基。合成的ulapualide A的NMR光谱数据几乎与天然产物中所述的相同，并且在HPLC分析中未与天然物质分离。然而，在13 C NMR光谱数据中的微小差异使我们得出结论，合成的ulapualide的立体化学与天然产物在侧链C-28-C-33部分的一个或多个立体生成中心处的立体化学不同。 。
• Lactols in stereoselection 3
  作者：Katsuhiko Tomooka、Tatsuyuki Okinaga、Keisuke Suzuki、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99520-0

  日期：1989.1

  addition of MeTi(O-iPr)3 to α-chiral lactols proceeds in highly diastereoselective manner. The sense of the diastereofacial selection is anti-Cram-type, which provides a new and useful method for 1,2-asymmetric induction.

  MeTi（O-iPr）3的亲核加成反应以高度非对映选择性的方式进行。非对面选择的意义是反克拉姆式的，这为1，2-不对称诱导提供了一种新的有用的方法。
• A straightforward synthesis of (2R)-4-(Benzyloxy)-2-methyl-1-butanol from (S)-citronellol
  作者：Kenji Uneyama、Hiroyuki Matsuda、Sigeru Torii

  DOI：10.1021/jo00196a046

  日期：1984.11
• Synthesis and biological activity of a stereoisomeric mixture of the mating hormone of Phytophthora
  作者：Arata Yajima、Naoki Kawanishi、Jianhua Qi、Tomoyo Asano、Youji Sakagami、Tomoo Nukada、Goro Yabuta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.109

  日期：2007.6

  The first synthesis of a stereoisomeric mixture of hormone alpha 1 the mating hormone of Phytophthora, was achieved, and the synthetic mixture was confirmed to be hormonally active. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.