1-cyclopropanecarbonylindole | 1139696-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropanecarbonylindole
• 英文别名: N-cyclopropanoylindole；Cyclopropyl(indol-1-yl)methanone
• CAS: 1139696-60-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: NZPGODDRIYPKEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.4±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cyclopropylquinoline 1-oxide 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-cyclopropanecarbonylindole
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂芳烃的净光化学碳缺失进行支架跳跃

  摘要：

  发现化学家通常通过迭代结构优化方法来识别特定目的的分子，但化合物系列中每个连续候选分子的制备很少能够以与其思维过程相匹配的方式进行。这是因为以简单的方式修改化合物核心所需的许多必要的化学转化并不适用于复杂的环境。我们报告了一种方法，通过允许化学家直接在化学上不同的杂芳族支架之间跳跃来解决这个问题的一个方面。具体来说，我们表明用 390 纳米光选择性光解喹啉 N-氧化物，然后进行酸促进重排，得到 N-酰基吲哚，同时显示出与医学相关功能的广泛相容性。演示了对具有药学意义的化合物的后期骨架修饰以及涉及连续单原子变化的更复杂转化的应用。

  DOI：

  10.1126/science.abo4282

文献信息

• DMAPO/Boc ₂ O‐Mediated One‐Pot Direct <i>N</i> ‐Acylation of Less Nucleophilic <i>N</i> ‐Heterocycles with Carboxylic Acids
  作者：Atsushi Umehara、Soma Shimizu、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/cctc.202201596

  日期：2023.3.8

  Nitrogen Nucleophiles: A general method for direct N-acylation of less nucleophilic nitrogen heterocycles with carboxylic acids is reported. The method, which uses simple, commercially available reagents, no metals and user-friendly conditions, shows excellent functional group tolerance and broad substrate scope for both nitrogen nucleophiles and carboxylic acids.

  氮亲核试剂：报道了用羧酸对亲核性较低的氮杂环进行直接N-酰化的一般方法。该方法使用简单、市售的试剂、无金属和用户友好的条件，对含氮亲核试剂和羧酸显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。
• Single-Flask Synthesis of <i>N</i>-Acylated Indoles by Catalytic Dehydrogenative Coupling with Primary Alcohols
  作者：Brooks E. Maki、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ol900306v

  日期：2009.4.2

  Indoles and alcohols can be coupled in a dehydrogenative process catalyzed by tetra propylammonium perruthenate. This efficient approach to indolylamides proceeds in a single flask under mild conditions. By employing substituted indoles and alkyl, branched, or benzylic alcohols, a variety of indolylamides can be formed. Aryl indolylamides can be functionalized through an additional dehydrogenative coupling to furnish elaborated polycyclic heterocycles similar to biologically active structures previously reported.
• 2-ACYL-INDOLDERIVATE UND DEREN VERWENDUNG ALS ANTITUMORMITTEL
  申请人：ASTA Medica AG

  公开号：EP1276720A2

  公开（公告）日：2003-01-22
• [DE] 2-ACYL-INDOLDERIVATE UND DEREN VERWENDUNG ALS ANTITUMORMITTEL<br/>[EN] 2-ACYL INDOL DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTI-TUMOUR AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE 2-ACYL-INDOLE ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTITUMORAUX
  申请人：ASTA MEDICA AG

  公开号：WO2001082909A2

  公开（公告）日：2001-11-08

  Die Erfindung betrifft neue Indol- und Heteroindolderivate der allgemeinen Formel (I) deren Tautomere, deren Stereoisomere, deren Gemische und deren Salze, deren Herstellung und die Verwendung von Indolderivaten der allgemeinen Formel (I) als Arzneimittel.