tert-butyl-[[(1S,2R,4S,5R,6S)-4-methoxy-5-methyl-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]methoxy]-diphenylsilane | 220094-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: tert-butyl-[[(1S,2R,4S,5R,6S)-4-methoxy-5-methyl-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 220094-49-5
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄Si
• 分子量: 412.601
• InChiKey: CXNJJWHQZBHOKD-PHNZBSFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[(1S,2R,4S,5R,6S)-4-methoxy-5-methyl-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]methoxy]-diphenylsilane 在 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 methyl 3-O-benzyl-2,4-dideoxy-2,4-di-C-methyl-α-D-gulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Soraphen A1α

  摘要：

  描述了大环抗生素索拉芬A1α的收敛合成，起始于葡萄糖（西部部分）和甘露糖（东部部分）。甘露糖被转化为2-脱氧核糖六聚糖，可以进行甲基化和立体选择性还原。通过立体选择性添加镁乙炔在C-6进行链延伸。这两个片段（西部和东部）通过朱莉醇化反应结合，随后进行大环内酯化。在反应中，由于热力学原因，甲基团在诺索拉芬的C-2位引入是立体选择性的。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3671
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-methyl-α-D-altro-pyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 原乙酸三甲酯 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl-[[(1S,2R,4S,5R,6S)-4-methoxy-5-methyl-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of epothilones B and D from d-glucose

  摘要：

  An enantiospecific total synthesis of epothilones B and D from, D-glucose is reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00457-4

文献信息

• Total Synthesis of Soraphen A1α
  作者：Stephan Abel、Dominik Faber、Ottmar Hüter、Bernd Giese

  DOI：10.1055/s-1999-3671

  日期：——

  The convergent synthesis of macrolide soraphen A1α is described starting from glucose (western part) and mannose (eastern part). Mannose was converted into a 2-deoxyribohexapyranoside that could be methylated and reduced stereoselectively. Chain elongation at C-6 was carried out by stereoselective addition of a magnesium acetylide. The two fragments (western and eastern) were assembled by a Julia olefination followed by macrolactonization. The introduction of the methyl group at C-2 of norsoraphen occurred stereoselectively for thermodynamic reasons.

  描述了大环抗生素索拉芬A1α的收敛合成，起始于葡萄糖（西部部分）和甘露糖（东部部分）。甘露糖被转化为2-脱氧核糖六聚糖，可以进行甲基化和立体选择性还原。通过立体选择性添加镁乙炔在C-6进行链延伸。这两个片段（西部和东部）通过朱莉醇化反应结合，随后进行大环内酯化。在反应中，由于热力学原因，甲基团在诺索拉芬的C-2位引入是立体选择性的。
• Synthesis of epothilones B and D from d-glucose
  作者：Mikhail S Ermolenko、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00457-4

  日期：2002.4

  An enantiospecific total synthesis of epothilones B and D from, D-glucose is reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.