3,3-Dimethyl-4-phenyl-6-(2-phenylethenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one | 820209-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-Dimethyl-4-phenyl-6-(2-phenylethenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3,3-dimethyl-4-phenyl-6-(2-phenylethenyl)-4H-pyran-2-one
• CAS: 820209-17-4
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂
• 分子量: 304.389
• InChiKey: WSXGICUXOQUMDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联甲基苯乙烯酮 、 trimethyl{(2-methyl-1-phenoxyprop-1-en-1-yl)oxy}silane 在 tetrabutylammonium phenolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到3,3-Dimethyl-4-phenyl-6-(2-phenylethenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 3,4-Dihydropyran-2-one Derivatives by Lewis Base-catalyzed Tandem Michael Addition and Lactonization

  摘要：

  在路易斯碱催化剂（如四丁基氧化铵）的作用下，开发了一种简便的单锅制备 3,4-二氢吡喃-2-酮衍生物的方法，该方法是通过苯基酯衍生的硅烷基烯醇与 α,β-不饱和酮进行迈克尔加成。在这一催化循环中，通过原位形成的迈克尔加成物的分子内环化，3,4-二氢吡喃-2-酮以良好至极佳的收率生成。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1454

文献信息

• An Efficient Synthesis of 3,4-Dihydropyran-2-one Derivatives by Lewis Base-catalyzed Tandem Michael Addition and Lactonization
  作者：Takashi Tozawa、Hidehiko Fujisawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2004.1454

  日期：2004.11

  A convenient one-pot preparation of 3,4-dihydropyran-2-one derivatives by Michael addition of silyl enolate derived from phenyl ester with α,β-unsaturated ketones in the presence of a Lewis base catalyst such as tetrabutylammonium phenoxide was developed. In this catalytic cycle, 3,4-dihydropyran-2-ones were produced in good to excellent yields via intramolecular cyclization of in situ formed Michael-adducts.

  在路易斯碱催化剂（如四丁基氧化铵）的作用下，开发了一种简便的单锅制备 3,4-二氢吡喃-2-酮衍生物的方法，该方法是通过苯基酯衍生的硅烷基烯醇与 α,β-不饱和酮进行迈克尔加成。在这一催化循环中，通过原位形成的迈克尔加成物的分子内环化，3,4-二氢吡喃-2-酮以良好至极佳的收率生成。