(1R,2R)-2-Methyl-1-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-but-3-en-1-ol | 144486-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-Methyl-1-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-but-3-en-1-ol
• 英文别名: (1R,2R)-2-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 144486-14-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: ITZDSBGCRDTPFA-QMTHXVAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 、 1,3-丁二烯 在 二氯二茂钛 、 (5,10,15,20-tetrakis(p-methoxyphenyl)-21H,23H-porphyrinate)cobalt(II) 、 二氢吡啶 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 2,4,6-collidine hydrochloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70 %的产率得到(1R,2R)-2-Methyl-1-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Radical Crotylation of Aldehydes with 1,3-Butadiene by Photoredox Cobalt and Titanium Dual Catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03003

文献信息

• Photoredox Ni-Catalyzed Branch-Selective Reductive Coupling of Aldehydes with 1,3-Dienes
  作者：Yan-Lin Li、Wen-Duo Li、Zheng-Yang Gu、Jie Chen、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/acscatal.9b05137

  日期：2020.1.17

  We report here a Ni-catalyzed reductive coupling of aldehydes with widely available 1,3-dienes under visible-light photoredox dual catalysis. The homoallyic alcohols are obtained in broad scope with complete branched regioselectivity. Hantzsch ester is used as the hydrogen radical source to oxidize low-valent nickel salt affording Ni–H species. Preliminary mechanistic studies indicate a successive

  我们在这里报道了在可见光光氧化还原双重催化下，镍与广泛可用的1,3-二烯的镍催化还原偶联反应。均聚物醇是在宽范围内获得的，具有完全的支链区域选择性。Hantzsch酯用作氢自由基源，可氧化提供Ni-H的低价镍盐。初步的机理研究表明，在这种协同催化过程中，通过Ni-H插入1,3-二烯，产生了连续的单电子转移（SET）路径和关键的π-烯丙基镍中间体的生成。