4-[(2Z)-3-phenylprop-2-en-1-yl]morpholine | 63541-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(2Z)-3-phenylprop-2-en-1-yl]morpholine
• 英文别名: (Z)-4-(3-phenylallyl)morpholine；4-[(Z)-3-phenylprop-2-enyl]morpholine
• CAS: 63541-20-8；85620-81-1；85620-82-2；36838-59-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: UDSHBISYNCGDRX-DAXSKMNVSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  320.6±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-苯基丙-2-炔基)吗啉 在 五氯化铌 、 magnesium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到4-[(2Z)-3-phenylprop-2-en-1-yl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  NbCl5-Mg 试剂系统用于从取代的 2-炔胺和 3-炔醇区域选择性和立体选择性合成 (2Z)-烯基胺和 (3Z)-烯醇

  摘要：

  使用 NbCl 5 -Mg 试剂系统还原N , N-二取代的 2-炔胺和取代的 3-炔醇，在区域和区域中以高产率提供相应的二氘代 (2 Z )-烯基胺和 (3 Z )-烯醇衍生物。通过氘解（或水解）的立体选择性方式。取代的炔丙胺和均丙炔醇与原位生成的低价铌络合物（基于 NbCl 5与镁金属的反应）的反应是合成带有 1,2-二取代双链的烯丙胺和高烯丙醇的有效工具。纽带。发现基于使用TaCl 5 -Mg试剂系统的众所周知的炔烃还原方法不适用于2-炔胺和3-炔醇。因此，本文揭示了两种试剂系统（NbCl 5 -Mg 和 TaCl 5 -Mg）对于含氧和含氮炔烃的行为差异。开发了一种基于 2-炔胺与三当量甲磺酰氯在化学计量的氯化铌 (V) 和镁金属存在下反应合成含氮E -β-氯乙烯基硫醚的区域和立体选择性方法在甲苯中。

  DOI：

  10.3390/molecules26123722

文献信息

• Regio- and stereospecific synthesis of allylic tertiary amines
  作者：David Cavalla、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85639-7

  日期：1982.1

  E and Z allylic amines have been synthesised by stereo-specific elimination of Ph2PO2− from pure diastereoisomers (3) and (4).

  E和Z烯丙基胺已经被通过pH的立体特异性合成消除2 PO 2 -从纯非对（3）和（4）。
• Gold-Catalyzed Intermolecular Markovnikov Hydroamination of Allenes with Secondary Amines
  作者：Xiaoming Zeng、Michele Soleilhavoup、Guy Bertrand

  DOI：10.1021/ol901418c

  日期：2009.8.6

  A cationic (CAAC)gold(I) complex promotes the addition of all types of nontertiary amines to a variety of allenes, affording allylic amines in good to excellent yields; the amino fragment always adds to the less substituted terminus of the CCC skeleton.

  阳离子 (CAAC) 金 (I) 络合物可促进所有类型的非叔胺与各种丙二烯的加成，从而以良好到极好的收率提供烯丙胺；氨基片段总是添加到 CCC 骨架的较少取代的末端。
• Novel cross-coupling reactions between organotellurides and Grignard reagents employing a MnCl2/CuI catalytic system
  作者：Marcio S. Silva、Renan S. Ferrarini、Bruno A. Sousa、Fabiano T. Toledo、João V. Comasseto、Rogério A. Gariani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.134

  日期：2012.7

  We present a general protocol for the cross-coupling reaction of Grignard reagents and organic tellurides. Aryl Grignard reagents react stereospecifically with vinyl tellurides in the presence of a catalytic amount of manganese (II) chloride and copper (I) iodide to produce good yields of the corresponding cross-coupling products.

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• One-Pot Multicomponent Synthesis of Allyl and Alkylamines Using a Catalytic System Composed of Ruthenium Nanoparticles on Copper <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Modified Silica
  作者：Deepti Kalsi、Savarithai J. Louis Anandaraj、Manisha Durai、Claudia Weidenthaler、Meike Emondts、Steven P. Nolan、Alexis Bordet、Walter Leitner

  DOI：10.1021/acscatal.2c04044

  日期：2022.12.16

  integrated one-pot synthesis of valuable allylamines and alkylamines from amines, formaldehyde, and terminal alkynes is achieved using a single catalyst material. This multifunctional catalytic system is composed of a silica support on which are jointly assembled ruthenium nanoparticles and covalently functionalized copper N-heterocyclic carbene (NHC) complexes, introducing a new generation of nanoparticles

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• Boosting Energy‐Transfer Processes via Dispersion Interactions
  作者：Alessandro Cerveri、Gabriele Scarica、Sara Sparascio、Matteo Hoch、Maurizio Chiminelli、Matteo Tegoni、Stefano Protti、Giovanni Maestri

  DOI：10.1002/chem.202304010

  日期：2024.3.12

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