methyl 3-cyano-2-phenylindolizine-1-carboxylate | 92841-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 3-cyano-2-phenylindolizine-1-carboxylate
• CAS: 92841-31-1
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 276.294
• InChiKey: NJQOJZRNIYLDHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96 mg的产率得到methyl 3-cyano-2-phenylindolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶鎓盐一锅两步合成 1-(乙氧基羰基) 茚茚

  摘要：

  吡啶盐 Py+-CH2-EWG (EWG = CO2Et, CONEt2, CN, COMe, COPh) 与迈克尔受体 Ar-CH=C(CO2Et)(Acc) (Acc = CO2Et, COMe, SO2Me, CONH2) 在室温下反应碱的存在通过中间体吡啶鎓叶立德的逐步[3 + 2]-环加成得到[3 + 2]-环加合物。用1当量处理粗反应混合物。通过脱氢和消除受体基团 (Acc)，在氢氧化钠的存在下将氯苯醌和大气中的氧气转化为 1-(乙氧基羰基) 吲哚腙。从 Py+-CH2CN 和 iPr-CH=C(CO2Et)2 也获得了良好的吲哚嗪收率，这表明该方法不限于芳香迈克尔受体。结构相关的异喹啉盐与迈克尔受体类似地反应生成吡咯并[2,1-a]异喹啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300784

文献信息

• Regioselectivity in the 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Pyridinium Dicyanomethylides with Unsymmetric Alkynes
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Takane Uchida、Hideyuki Konishi、Youko Watanabe、Kinuyo Aoyama、Momoyo Asahi

  DOI：10.1246/cl.1987.807

  日期：1987.5.5

  3-phenyl-2-propynate yielding the corresponding indolizines whereby 1-methoxycarbonylindolizines forms either exclusively or predominantly, in agreement with HOMO(ylide)–LUMO(dipolarophile) interaction as revealed by CNDO/2 calculation.

  代表性的二氰基吡啶鎓在 3-三甲基甲硅烷基-2-丙酸甲酯和 3-苯基-2-丙酸甲酯上进行区域选择性 1,3-偶极环加成反应，产生相应的吲哚茚，其中 1-甲氧羰基茚茚完全或主要形成，与 HOMO（叶立德）一致CNDO/2 计算揭示的 –LUMO（亲偶极体）相互作用。
• MATSUMOTO KIYOSHI; UCHIDA TAKANE; KONISHI HIDEYUKI; WATANABE YOUKO; AOYAM+, CHEM. LETT.,(1987) N 5, 807-808
  作者：MATSUMOTO KIYOSHI、 UCHIDA TAKANE、 KONISHI HIDEYUKI、 WATANABE YOUKO、 AOYAM+

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Two-Step Synthesis of 1-(Ethoxycarbonyl)indolizines via Pyridinium Ylides
  作者：Dominik S. Allgäuer、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/ejoc.201300784

  日期：2013.10

  = CO2Et, COMe, SO2Me, CONH2) at ambient temperature in the presence of base to give [3 + 2]-cycloadducts by stepwise [3 + 2]-cycloaddition of the intermediate pyridinium ylides. Treatment of the crude reaction mixtures with 1 equiv. of chloranil and atmospheric oxygen in the presence of sodium hydroxide gave 1-(ethoxycarbonyl)indolizines by dehydrogenation and elimination of the acceptor group (Acc)

  吡啶盐 Py+-CH2-EWG (EWG = CO2Et, CONEt2, CN, COMe, COPh) 与迈克尔受体 Ar-CH=C(CO2Et)(Acc) (Acc = CO2Et, COMe, SO2Me, CONH2) 在室温下反应碱的存在通过中间体吡啶鎓叶立德的逐步[3 + 2]-环加成得到[3 + 2]-环加合物。用1当量处理粗反应混合物。通过脱氢和消除受体基团 (Acc)，在氢氧化钠的存在下将氯苯醌和大气中的氧气转化为 1-(乙氧基羰基) 吲哚腙。从 Py+-CH2CN 和 iPr-CH=C(CO2Et)2 也获得了良好的吲哚嗪收率，这表明该方法不限于芳香迈克尔受体。结构相关的异喹啉盐与迈克尔受体类似地反应生成吡咯并[2,1-a]异喹啉。