3-acetoxy-2,2-pentamethylene-1-propanethiocyanate | 137384-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-acetoxy-2,2-pentamethylene-1-propanethiocyanate
• 英文别名: [1-(Thiocyanatomethyl)cyclohexyl]methyl acetate
• CAS: 137384-50-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂S
• 分子量: 227.327
• InChiKey: PGJGLPYXAGNILM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-2,2-pentamethylene-1-propanethiocyanate 在 水 、 氯 作用下， 反应 1.0h， 生成 Acetic acid 1-chlorosulfonylmethyl-cyclohexylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  缩合唑衍生物的合成研究。IV。ω-氨磺酰基烷基氧基咪唑并[1,2-b]哒嗪的合成及抗哮喘活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的（咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基烷基磺酰胺，并评估了其抑制血小板活化因子（PAF）诱导的豚鼠支气管收缩的能力。发现在侧链的氨磺酰基丙氧基的2位上带有宝石二烷基或亚环烷基的化合物具有有效的活性。其中，3-（咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基-2,2-二甲基丙烷磺酰胺（6）具有优良的抗哮喘活性，且作用时间最长。发现在咪唑并[1,2-b]哒嗪环的7或8位带有甲基的化合物具有增强的活性。其中，3-（7-甲基咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基-2,2-二甲基丙烷磺酰胺（25）表现出最强的抑制作用，在过敏性哮喘实验模型中的抗哮喘作用优于茶碱。讨论了这一系列化合物中的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.122
• 作为产物：
  描述：

  (1-bromomethyl-cyclohexyl)-methanol 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 3-acetoxy-2,2-pentamethylene-1-propanethiocyanate
  参考文献：
  名称：

  缩合唑衍生物的合成研究。IV。ω-氨磺酰基烷基氧基咪唑并[1,2-b]哒嗪的合成及抗哮喘活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的（咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基烷基磺酰胺，并评估了其抑制血小板活化因子（PAF）诱导的豚鼠支气管收缩的能力。发现在侧链的氨磺酰基丙氧基的2位上带有宝石二烷基或亚环烷基的化合物具有有效的活性。其中，3-（咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基-2,2-二甲基丙烷磺酰胺（6）具有优良的抗哮喘活性，且作用时间最长。发现在咪唑并[1,2-b]哒嗪环的7或8位带有甲基的化合物具有增强的活性。其中，3-（7-甲基咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基-2,2-二甲基丙烷磺酰胺（25）表现出最强的抑制作用，在过敏性哮喘实验模型中的抗哮喘作用优于茶碱。讨论了这一系列化合物中的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.122

文献信息

• Imidazopyridazines, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05145850A1

  公开（公告）日：1992-09-08

  An imidazo [1,2-b]pyridazine compound of the formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 is a halogen atom or a lower alkyl group optionally having substituent(s), R.sub.2 and R.sub.3 are, independently, a hydrogen atom, a lower alkyl group optionally having substituent(s), a cycloalkyl group or a phenyl group optionally having substituent(s) or R.sub.2 and R.sub.3 together with the adjacent nitrogen atom to which they bond may form a heterolcyclic ring optionally having substituent(s), X is an oxygen atom or S(O).sub.k (k is zero to two), a group --.circle.A-- is a bivalent three to seven membered homocyclic or heterocyclic group optionally having substituent(s), m.sup.1 and m.sup.2 each is an integer of 0 to 4 and n is an integer of 0 or 1; or its salt, which is useful as antiasthmatics.

  化学式（I）的一种咪唑[1,2-b]吡啶嗪化合物：##STR1##其中R.sub.1是卤素原子或一个较低的烷基基团，可选择地具有取代基；R.sub.2和R.sub.3分别是氢原子、一个较低的烷基基团（可选择地具有取代基）、一个环烷基基团或一个苯基（可选择地具有取代基），或者R.sub.2和R.sub.3与它们连接的相邻氮原子一起可能形成一个杂环环（可选择地具有取代基）；X是一个氧原子或S（O）.sub.k（k为零到二）；一个--.circle.A--基团是一个二价的三到七成员的同环或异环基团，可选择地具有取代基；m.sup.1和m.sup.2分别是0到4的整数，n是0或1的整数；或其盐，该盐可用作抗哮喘剂。
• Imidazopyridazines their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0444549A1

  公开（公告）日：1991-09-04

  An imidazo [1,2-b]pyridazine compound of the formula (I): wherein R₁ is a halogen atom or a lower alkyl group optionally having substituent(s), R₂ and R₃ are, independently, a hydrogen atom, a lower alkyl group optionally having substituent(s), a cycloalkyl group or a phenyl group optionally having substituent(s) or R₂ and R₃ together with the adjacent nitrogen atom to which they bond may form a heterocyclic ring optionally having substituent(s), X is an oxygen atom or S(O)k (k is zero to two), a group is a bivalent three to seven membered homocyclic or heterocyclic group optionally having substituent(s), m¹ and m² each is an integer of 0 to 4 and n is an integer of 0 or 1; or its salt, which is useful as antiasthmatics..

  式 (I) 的咪唑并[1,2-b]哒嗪化合物： 其中 R₁ 是卤素原子或任选具有取代基的低级烷基，R₂ 和 R₃ 独立地是氢原子、任选具有取代基的低级烷基、环烷基或任选具有取代基的苯基，或 R₂ 和 R₃ 独立地是氢原子、任选具有取代基的低级烷基、环烷基或任选具有取代基的苯基、环烷基或任选具有取代基的苯基，或 R₂ 和 R₃ 与它们键合的相邻氮原子可形成任选具有取代基的杂环。 是二价三至七成员的同环或杂环基团，可选择具有取代基，m¹ 和 m² 均为 0 至 4 的整数，n 为 0 或 1 的整数；或其盐，可用作抗哮喘药。
• US5145850A
  申请人：——

  公开号：US5145850A

  公开（公告）日：1992-09-08