(R)-(1-naphthylmethyl)succinic acid | 128387-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(1-naphthylmethyl)succinic acid
• 英文别名: (R)-2-(1-naphthylmethyl)succinic acid；(2R)-2-(naphthalen-1-ylmethyl)butanedioic acid
• CAS: 128387-52-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: IAQHIBLUEJOQEX-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(1-naphthylmethyl)succinic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 (2R)-2-(naphthalen-1-ylmethyl)butanedioyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  甲基的有效合成ñ - [2-（[R ）- （1-萘基甲基）-3-（吗啉代）丙酰基] - （小号）-histidinate，关键合成中间体肾素抑制剂的

  摘要：

  光学拆分（R）-（1-萘基甲基）琥珀酸可通过光学拆分和不期望的对映体的外消旋化或通过铑（I）-手性催化不对称还原（1-萘基亚甲基）琥珀酸来有效制备。膦配合物。用吗啉将二-4-硝基苯基（R）-（1-萘基甲基）琥珀酸酯的高度化学选择性酰胺形成，然后与（S）-组氨酸甲酯偶合，很容易制得标题关键的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94685-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(1-naphthylmethylene)succinic acid 1-methyl ester 在 [Rh((R,R)-iPr-JDayPhos)(MeOH)₂]BF₄ 、 水 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 22.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (R)-(1-naphthylmethyl)succinic acid
  参考文献：
  名称：

  1,1'-二茂铁基核心的P-Stereogenic二膦酸酯模块：''JDayPhos''系列及其在铑（I）催化加氢中的应用

  摘要：

  开发了一种新型的基于二茂铁的P-立体异构二膦配体系列JDayPhos，该化合物的一些成员的铑（I）配合物表现出出色的对映选择性（高达> 99％ee），并且在β-未取代或-β的不对称氢化中表现出高活性。取代的衣康酸酯和α-亚甲基-γ-氧代羧酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800255

文献信息

• Renin inhibitors
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0427939A2

  公开（公告）日：1991-05-22

  Renin inhibiting compounds containing a single a-amino acid of the formula: and analogs thereof which inhibit the substrate-cleaving acting of renin, pharmaceutical compositions containing these compounds, processes for producing the compounds and methods of treating hypertension which employ the novel renin inhibitors.

  含有单个式 a-氨基酸的肾素抑制化合物： 及其类似物，可抑制肾素的底物清除作用；含有这些化合物的药物组合物；生产这些化合物的工艺；以及采用新型肾素抑制剂治疗高血压的方法。
• An optically active morpholino oxobutyric acid hydroxy binaphthalene derivative and its preparation
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0470702A1

  公开（公告）日：1992-02-12

  Optically active 4-morpholino-2-(1-naphthylmethyl)-4-oxobutyric acid 2′-hydroxy-1,1′-binaphthalen-2-yl (formula I) is prepared by the reactions: in an ether solvent at -78° to -45°C for 1-2 hours, to cause enantio-selective alkylation of (A) where X represents a halogen atom,e.g. Br: WSC represents 1-ethyl-3-(3-dimethy-laminopropyl)carbodiimide hydrochloride and DMAP represents 4-dimethylaminopyridine and * represents an asymmetric carbon atom. Production of the optically active binaphthol is described. The intermediate (II) is also novel. The product (I) can be hydrolyed with a base and then reacted with an amine via a peptide link to make a known renin-inhibitory antihypertensive agent in good yield, the ( R ) configuration of which gives higher activity.

  光学活性的 4-吗啉基-2-(1-萘甲基)-4-氧代丁酸 2′-羟基-1,1′-联萘-2-基（式 I）是通过反应制备的： 在乙醚溶剂中，于-78°至-45°C下反应1-2小时，使(A)发生对映选择性烷基化，其中X代表卤素原子，如Br：WSC 代表 1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐，DMAP 代表 4-二甲基氨基吡啶，* 代表不对称碳原子。 描述了具有光学活性的二萘酚的生产过程。 中间体 (II) 也是新颖的。 产物 (I) 可以用碱水解，然后通过肽链与胺反应，以良好的收率制成一种已知的肾素抑制性降压药，其 ( R ) 构型具有更高的活性。
• ITO, YOSHIO;KAMIJO, TETSUHIDE;HARADA, HIROMU;MATSUDA, FUYUHIKO;TERASHIMA,+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 2731-2734
  作者：ITO, YOSHIO、KAMIJO, TETSUHIDE、HARADA, HIROMU、MATSUDA, FUYUHIKO、TERASHIMA,+

  DOI：——

  日期：——
• TEHRADZIMA, ATSURO;ITO, JOSIO;MATSUDA, FUYUXIKO;SAKAI, KUNIKADZU;TSUNEHMO+
  作者：TEHRADZIMA, ATSURO、ITO, JOSIO、MATSUDA, FUYUXIKO、SAKAI, KUNIKADZU、TSUNEHMO+

  DOI：——

  日期：——
• TEHRADZIMA, ATSURO;ITO, IOSIO;MATSUDA, FUYUXIKO;SAKAI, KUNIKADZU;TSUNEHMO+
  作者：TEHRADZIMA, ATSURO、ITO, IOSIO、MATSUDA, FUYUXIKO、SAKAI, KUNIKADZU、TSUNEHMO+

  DOI：——

  日期：——