(2R)-2-(naphthalen-1-ylmethyl)butanedioyl dichloride | 128318-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R)-2-(naphthalen-1-ylmethyl)butanedioyl dichloride
• CAS: 128318-38-7
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 295.165
• InChiKey: LSGDSLLKMMMLAS-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(naphthalen-1-ylmethyl)butanedioyl dichloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 N-[(2R)-3-(Morpholinocarbonyl)-2-(1-naphthylmethyl)-propionyl]-L-histidine Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  甲基的有效合成ñ - [2-（[R ）- （1-萘基甲基）-3-（吗啉代）丙酰基] - （小号）-histidinate，关键合成中间体肾素抑制剂的

  摘要：

  光学拆分（R）-（1-萘基甲基）琥珀酸可通过光学拆分和不期望的对映体的外消旋化或通过铑（I）-手性催化不对称还原（1-萘基亚甲基）琥珀酸来有效制备。膦配合物。用吗啉将二-4-硝基苯基（R）-（1-萘基甲基）琥珀酸酯的高度化学选择性酰胺形成，然后与（S）-组氨酸甲酯偶合，很容易制得标题关键的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94685-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(1-naphthylmethyl)succinic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 (2R)-2-(naphthalen-1-ylmethyl)butanedioyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  甲基的有效合成ñ - [2-（[R ）- （1-萘基甲基）-3-（吗啉代）丙酰基] - （小号）-histidinate，关键合成中间体肾素抑制剂的

  摘要：

  光学拆分（R）-（1-萘基甲基）琥珀酸可通过光学拆分和不期望的对映体的外消旋化或通过铑（I）-手性催化不对称还原（1-萘基亚甲基）琥珀酸来有效制备。膦配合物。用吗啉将二-4-硝基苯基（R）-（1-萘基甲基）琥珀酸酯的高度化学选择性酰胺形成，然后与（S）-组氨酸甲酯偶合，很容易制得标题关键的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94685-9

文献信息

• TEHRADZIMA, ATSURO;ITO, IOSIO;MATSUDA, FUYUXIKO;SAKAI, KUNIKADZU;TSUNEHMO+
  作者：TEHRADZIMA, ATSURO、ITO, IOSIO、MATSUDA, FUYUXIKO、SAKAI, KUNIKADZU、TSUNEHMO+

  DOI：——

  日期：——
• JPH0267243A
  申请人：——

  公开号：JPH0267243A

  公开（公告）日：1990-03-07
• An efficient synthesis of methyl N-[2-(R)-(1-napthylmethyl)-3-(morpholinocarbonyl)propionyl]-(S)-histidinate, the key synthetic intermediate of renin inhibitors
  作者：Yoshio Ito、Tetsuhide Kamijo、Hiromu Harada、Fuyuhiko Matsuda、Shire Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94685-9

  日期：1990.1

  succinic acid over a rhodium (I)-chiral phosphine complex. Highly chemoselective amide formation of di-4-nitrophenyl (R)-(1-naphthylmethyl)succinate with morpholine followed by coupling with methyl (S)-histidinate readily produced the title key synthetic intermediate.

  光学拆分（R）-（1-萘基甲基）琥珀酸可通过光学拆分和不期望的对映体的外消旋化或通过铑（I）-手性催化不对称还原（1-萘基亚甲基）琥珀酸来有效制备。膦配合物。用吗啉将二-4-硝基苯基（R）-（1-萘基甲基）琥珀酸酯的高度化学选择性酰胺形成，然后与（S）-组氨酸甲酯偶合，很容易制得标题关键的合成中间体。