(1S,3R)-3-isopropoxycarbonyl-1-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 655227-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1S,3R)-3-isopropoxycarbonyl-1-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: propan-2-yl (1S,3R)-1-methyl-1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 655227-63-7
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 348.445
• InChiKey: MNJWZKRKZRHFKY-KNQAVFIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-3-isopropoxycarbonyl-1-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (1S,3R)-(1-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-yl)methyl (R)-α-methoxy-α-trifluoromethylphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  色氨酸和酮的Pictet-Spengler反应合成手性1,1,3-三取代的1,2,3,4-四氢-β-咔啉：（1R，3S）-非对映异构体向其（1S，3S）的转化）对应的C（1）-N（2）键的断裂。

  摘要：

  当用三氟乙酸处理时，使用异丙醇钛（IV）作为酰亚胺化试剂，通过L-色氨酸甲酯（1）和芳基甲基酮（2）的缩合反应制得的亚胺（3）进行Pictet-Spengler环化反应酸（TFA）或甲酸，以提供两种非对映异构体，即（1S，3S）-1-芳基-3-异丙氧基羰基-1-甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉（4）和它们的（1R，3S）-非对映异构体（5），其中非对映异构体比率根据反应条件从1至5变化。如TFA中的平衡实验所示，（1R，3S）-非对映异构体（5）在热力学上比其（1S，3S）-同源异构体（4）更稳定。应在酸性条件下通过裂解C（1）-N（2）键并在C-3手性中心完全保留构型来实现4至5（也为5至4）的转化。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1368
• 作为产物：
  描述：

  titanium(IV)isopropoxide 、 苯乙酮 、 D-色氨酸甲酯 在 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 4.0h， 以38%的产率得到(1S,3R)-3-isopropoxycarbonyl-1-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  色氨酸和酮的Pictet-Spengler反应合成手性1,1,3-三取代的1,2,3,4-四氢-β-咔啉：（1R，3S）-非对映异构体向其（1S，3S）的转化）对应的C（1）-N（2）键的断裂。

  摘要：

  当用三氟乙酸处理时，使用异丙醇钛（IV）作为酰亚胺化试剂，通过L-色氨酸甲酯（1）和芳基甲基酮（2）的缩合反应制得的亚胺（3）进行Pictet-Spengler环化反应酸（TFA）或甲酸，以提供两种非对映异构体，即（1S，3S）-1-芳基-3-异丙氧基羰基-1-甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉（4）和它们的（1R，3S）-非对映异构体（5），其中非对映异构体比率根据反应条件从1至5变化。如TFA中的平衡实验所示，（1R，3S）-非对映异构体（5）在热力学上比其（1S，3S）-同源异构体（4）更稳定。应在酸性条件下通过裂解C（1）-N（2）键并在C-3手性中心完全保留构型来实现4至5（也为5至4）的转化。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1368