ethyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate | 1294479-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1294479-58-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: VPQRYGKPSNYLRI-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ((1R,2S)-1,3-二羟基-1-苯基丙烷-2-基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  通过DKR转移氢化反应高对映选择性地合成抗芳基β-羟基α-氨基酯

  摘要：

  描述了通过动态动力学拆分（DKR），α-氨基β-酮酯的不对称转移氢化有效制备高度对映体富集的芳基β-羟基α-氨基酯的方法。的抗β-α羟基氨基酯进行以高产率和高diasteroselectivity获得两者。观察到的高抗选择性与文献中先前的结果不一致。芳基β-羟基α-氨基酯的绝对立体化学通过化学衍生化和振动圆二色性（VCD）技术得到明确证实。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.146
• 作为产物：
  描述：

  2-(叔丁氧基羰基)-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯 在 甲酸 、 [(R,R)-C₆F₅SO₂DPEN]RuCl₂(p-cymene) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到ethyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过DKR转移氢化反应高对映选择性地合成抗芳基β-羟基α-氨基酯

  摘要：

  描述了通过动态动力学拆分（DKR），α-氨基β-酮酯的不对称转移氢化有效制备高度对映体富集的芳基β-羟基α-氨基酯的方法。的抗β-α羟基氨基酯进行以高产率和高diasteroselectivity获得两者。观察到的高抗选择性与文献中先前的结果不一致。芳基β-羟基α-氨基酯的绝对立体化学通过化学衍生化和振动圆二色性（VCD）技术得到明确证实。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.146

文献信息

• A new cost-effective Ru-chloramphenicol base derivative catalyst for the asymmetric transfer hydrogenation/dynamic kinetic resolution of N-Boc α-amino-β-ketoesters and its application to the synthesis of the chiral core of vancomycin
  作者：Xinlong Wang、Lingjun Xu、Fangjun Xiong、Yan Wu、Fener Chen

  DOI：10.1039/c6ra05109j

  日期：——

  Herein we describe the application of a series of newly developed Ru-chloramphenicol base derivative complexes as catalysts for the highly diastereo- and enantioselective transfer hydrogenation of N-Boc α-amino-β-ketoesters for the asymmetric synthesis of anti-N-Boc-β-hydroxy-α-amino esters. This report highlights the utility of this catalytic methodology for the preparation of pharmaceutical compounds

  在本文中，我们描述了一系列新开发的Ru-氯霉素碱衍生物配合物作为催化剂用于N - Bocα-氨基-β-酮酸酯的高度非对映和对映选择性转移氢化反应的反对称N- Boc- β-羟基-α-氨基酯。该报告强调了这种催化方法在制备带有两个立体中心的N -Bocα-氨基-β-羟基亚结构的药物化合物中的实用性。