N-(2-iodophenyl)-N-methylpivalamide | 873913-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)-N-methylpivalamide
• 英文别名: N-pivaloyl-N-methyl-2-iodoanilide；N-(2-iodophenyl)-N,2,2-trimethylpropanamide
• CAS: 873913-19-0
• 化学式: C₁₂H₁₆INO
• 分子量: 317.17
• InChiKey: RVVVCKCXEKRPFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-N-methylpivalamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-(3-(furan-2-yl)-3-oxoprop-1-yn-1-yl)phenyl)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Transformations of Amides: An Approach to Quinolones from β-Amido Ynones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01974
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(2-iodophenyl)-N-methylpivalamide
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Transformations of Amides: An Approach to Quinolones from β-Amido Ynones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01974

文献信息

• Preparation and X-ray crystal structure of 2-iodyl-N,N-dialkylaniline oxides: first entry into the heterocyclic system of benziodoxazole
  作者：Viktor V. Zhdankin、Victor N. Nemykin、Rashad R. Karimov、Zeinul-Gabiden Kazhkenov

  DOI：10.1039/b813163e

  日期：——

  The oxidation of 2-iodo-N,N-dialkylanilines with an excess of dimethyldioxirane in acetone affords 2-iodyl-N,N-dialkylaniline oxides, structural features of which are in agreement with the new heterocyclic system of benziodoxazole.

  用过量的二甲基二环氧乙烷在丙酮中氧化2-碘-N，N-二烷基苯胺得到2-碘-N，N-二烷基苯胺氧化物，其结构特征与苯并恶唑的新杂环系统一致。
• Competitive Reaction Pathways for <i>o</i>-Anilide Aryl Radicals: 1,5- or 1,6-Hydrogen Transfer versus Nucleophilic Coupling Reactions. A Novel Rearrangement to Afford an Amidyl Radical
  作者：Valentina Rey、Adriana B. Pierini、Alicia B. Peñéñory

  DOI：10.1021/jo801892c

  日期：2009.2.6

  Together with this last rearranged product, the ipso substitution derivative was also observed. Similar results were obtained in the PET reactions of 4d (R = t-Bu) with anions 2 and 3 under entrainment conditions with the enolate anion from cyclohexenone (5) or the tert-butoxide anion (6). From this novel rearrangement, and only under reductive conditions by PET reaction with anion 5, iodide 4d (R

  的光致反应Ô -iodoanilides（ø -IC 6 ħ 4 N（Me）的COR，4A - d）与亲核试剂硫如硫脲阴离子（1，- SCNH（NH 2）），硫代乙酸酯阴离子（2，MeCOS - ），和硫化物阴离子（3，S 2-）遵循不同的反应通道，通过自由基亲核取代产生硫化物，或通过氢原子转移途径产生脱卤产物。在从1到碘化物4的初始光致电子转移（PET）之后，o产生-酰胺基芳基12。这些芳基基团12根据α-羰基部分的结构提供替代的反应途径：（a）12b（R ＝ Me）加成1以通过在照射后用MeI淬灭硫醇盐阴离子中间体而得到甲硫基取代的化合物；（b）12c（R ＝ -CH 2 Ph）在1，5-氢转移之后得到稳定的α-羰基自由基（17）；（c）12d（R = t -Bu）进行1,6-氢转移，然后进行1,4-芳基迁移以提供一个yl基（20），该基团被还原为N-苄基-N，2-二甲基丙酰胺（10）
• Synthesis, Structure, and Chemoselective Reactivity ofN-(2-Iodylphenyl)acylamides: Hypervalent Iodine Reagents Bearing a Pseudo-Six-Membered Ring Scaffold
  作者：Uladzimir Ladziata、Alexey Y. Koposov、Ka Y. Lo、Jeff Willging、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/anie.200502707

  日期：2005.11.4
• Anionic N-Fries Rearrangement of N-Alkyl-2-iodo Anilides Induced by Iodine−Magnesium Exchange:  Application for Synthesis of Strained 1,2,3-Trisubstituted Indoles
  作者：Fei Ding、Yongda Zhang、Bo Qu、Guisheng Li、Vittorio Farina、Bruce Z. Lu、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol7029905

  日期：2008.3.1

  A superior, mild, high-yielding one-pot process for rapid access to oxo anilides has been developed that involves three cascade reactions: iodine-magnesium exchange, regiospecific ortho N-Fries rearrangement, and in situ trapping of the formed aniline anion. Coupled with McMurry cyclization, the two-step process allows ready synthesis of strained 1,2,3-trisubstituted indoles regioselectively.