4-氯-6-苯基-5H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-2-胺 | 1253789-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4-氯-6-苯基-5H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-2-胺
• 英文名称: 4-Chloro-6-phenyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-amine
• CAS: 1253789-10-4
• 化学式: C₁₂H₉ClN₄
• 分子量: 244.683
• InChiKey: QTQXQWXWYNHHTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-6-苯基-5H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-2-胺 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (6-phenyl-4-piperidylpyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-yl)propylamine
  参考文献：
  名称：

  一系列吡咯并[3,2-d]嘧啶衍生物和相关化合物作为神经肽Y5受体拮抗剂的结构活性关系。

  摘要：

  已显示神经肽Y（NPY）在调节食物摄入和能量平衡中起重要作用。药理数据表明，Y5受体亚型有助于NPY对食欲的影响，因此Y5拮抗剂可能是治疗肥胖症的有用治疗剂。为了鉴定潜在的Y5拮抗剂，制备了一系列吡咯并[3，2-d]嘧啶衍生物，并评估了它们在体外与Y5受体结合的能力。我们在此报告这类化合物的合成与初始结构-活性关系研究。通过多种旨在修饰吡咯并[3,2-d]嘧啶铅1的取代基和杂环核的合成路线来制备目标化合物。

  DOI：

  10.1021/jm000269t
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-苯基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 4-氯-6-苯基-5H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  一系列吡咯并[3,2-d]嘧啶衍生物和相关化合物作为神经肽Y5受体拮抗剂的结构活性关系。

  摘要：

  已显示神经肽Y（NPY）在调节食物摄入和能量平衡中起重要作用。药理数据表明，Y5受体亚型有助于NPY对食欲的影响，因此Y5拮抗剂可能是治疗肥胖症的有用治疗剂。为了鉴定潜在的Y5拮抗剂，制备了一系列吡咯并[3，2-d]嘧啶衍生物，并评估了它们在体外与Y5受体结合的能力。我们在此报告这类化合物的合成与初始结构-活性关系研究。通过多种旨在修饰吡咯并[3,2-d]嘧啶铅1的取代基和杂环核的合成路线来制备目标化合物。

  DOI：

  10.1021/jm000269t

文献信息

• Structure−Activity Relationships of a Series of Pyrrolo[3,2-<i>d</i>]pyrimidine Derivatives and Related Compounds as Neuropeptide Y5 Receptor Antagonists
  作者：Mark H. Norman、Ning Chen、Zhidong Chen、Christopher Fotsch、Clarence Hale、Nianhe Han、Ray Hurt、Tracy Jenkins、John Kincaid、Longbin Liu、Yuelie Lu、Ofir Moreno、Vincent J. Santora、Jennifer D. Sonnenberg、William Karbon

  DOI：10.1021/jm000269t

  日期：2000.11.1

  a series of pyrrolo[3, 2-d]pyrimidine derivatives was prepared and evaluated for their ability to bind to Y5 receptors in vitro. We report here the synthesis and initial structure-activity relationship investigations for this class of compounds. The target compounds were prepared by a variety of synthetic routes designed to modify both the substitution and the heterocyclic core of the pyrrolo[3,2-d]pyrimidine

  已显示神经肽Y（NPY）在调节食物摄入和能量平衡中起重要作用。药理数据表明，Y5受体亚型有助于NPY对食欲的影响，因此Y5拮抗剂可能是治疗肥胖症的有用治疗剂。为了鉴定潜在的Y5拮抗剂，制备了一系列吡咯并[3，2-d]嘧啶衍生物，并评估了它们在体外与Y5受体结合的能力。我们在此报告这类化合物的合成与初始结构-活性关系研究。通过多种旨在修饰吡咯并[3,2-d]嘧啶铅1的取代基和杂环核的合成路线来制备目标化合物。