5,5'-dibromo-2,4,2',4'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl | 1141898-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-dibromo-2,4,2',4'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl
• CAS: 1141898-32-9
• 化学式: C₁₆H₁₆Br₂O₄
• 分子量: 432.109
• InChiKey: ZJELFYMQMGZIDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  417.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.526±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboroyl)-4,6,4',6',2'',4''-hexamethoxy-1,1':3',1''-terphenyl 、 5,5'-dibromo-2,4,2',4'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以23.7%的产率得到2,4,4',6',4'',6'',4''',6''',4'''',6'''',4''''',6''''',4'''''',6'''''',2''''''',4'''''''-hexadecamethoxy-1,1':3',1'':3'',1''':3''',1'''':3'''',1''''':3''''',1'''''':3'''''',1'''''''-octiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Goto, Hidetoshi; Furusho, Yoshio; Miwa, Kazuhiro, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 4710 - 4719

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2',4,4'-tetramethoxybiphenyl 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以97.4%的产率得到5,5'-dibromo-2,4,2',4'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Goto, Hidetoshi; Furusho, Yoshio; Miwa, Kazuhiro, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 4710 - 4719

  摘要：

  DOI：

文献信息

• About the selectivity and reactivity of active nickel electrodes in C–C coupling reactions
  作者：Sebastian B. Beil、Manuel Breiner、Lara Schulz、Aaron Schüll、Timo Müller、Dieter Schollmeyer、Alexander Bomm、Michael Holtkamp、Uwe Karst、Wolfgang Schade、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1039/d0ra02673e

  日期：——

  conditions, which is superior to the reported powerful molybdenum system. The reactivity for dehydrogenative coupling reactions of this novel active anode increases when the electrolyte is not stirred during electrolysis. Besides the aryl–aryl coupling, a dehydrogenative arylation reaction of benzylic nitriles was found while stirring the mixture providing quick access to synthetically useful building

  在高度稳定的质子介质（如 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇）中运行的活性阳极很少见。在这种独特的溶剂中，镍在恒定电流条件下形成非牺牲活性阳极，优于报道的强大钼系统。当电解期间不搅拌电解质时，这种新型活性阳极的脱氢偶联反应的反应性会增加。除了芳基-芳基偶联之外，在搅拌混合物的同时发现了苄基腈的脱氢芳基化反应，从而可以快速获得合成有用的结构单元。
• Anodic Phenol-Arene Cross-Coupling Reaction on Boron-Doped Diamond Electrodes
  作者：Axel Kirste、Gregor Schnakenburg、Florian Stecker、Andreas Fischer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.200904763

  日期：2010.1.25

  Particularly sustainable: The anodic cross‐coupling reaction between phenols and arenes can be performed on boron‐doped diamond electrodes. The arylated products are formed directly and obtained, in some cases, with high selectivity. Since only hydrogen atoms are sacrificed in the course of reaction this methodology opens the door to a novel concept for biaryl formation.

  特别可持续：可以在掺硼金刚石电极上进行苯酚和芳烃之间的阳极交叉偶联反应。芳基化的产物直接形成并在某些情况下以高选择性获得。由于在反应过程中仅氢原子被牺牲，因此该方法为联芳基形成的新概念打开了大门。