(E)-4-(4-methoxyphenyl)-2-methylbut-2-enal | 1262792-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-4-(4-methoxyphenyl)-2-methylbut-2-enal
• CAS: 1262792-03-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: KPWBHCOIKSKLMI-XCVCLJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二(N,N-二甲氨基)二苯基甲醇 、 (E)-4-(4-methoxyphenyl)-2-methylbut-2-enal 在 (-)-(S)-α,α-diphenylpyrrolidine-2-methanol methyl(diphenyl)silyl ether 、 糖精 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到(2E,4S)-5,5-bis[4-(dimethylamino)phenyl]-4-(4-methoxyphenyl)-2-methylpent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  通过二烯胺活化的仲胺催化α-支链烯类的不对称γ-烷基化

  摘要：

  描述了在二烯胺催化下进行的α-取代的α，β-不饱和醛的直接和对映选择性的γ-烷基化。我们发现，二苯丙脯氨醇甲硅烷基醚催化剂的Seebach改性与糖精作为酸性添加剂的组合可促进S N 1烷基化途径，同时确保完全的γ。现场选择性高立体声控制。理论和光谱研究为由2-甲基戊-2-烯醛与手性胺缩合衍生的共价二烯胺中间体的构象行为提供了见解。讨论了立体诱导机制的含义。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200412

文献信息

• Combining Palladium and Chiral Organocatalysis for the Enantioselective Deconjugative Allylation of Enals via Dienamine Intermediates
  作者：Guang Hu、Stacey E. Brenner-Moyer

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02591

  日期：2022.1.7

  underwent this transformation in high yield and ee, and products can be readily transformed into γ-allyl enals via a Cope rearrangement without erosion of ee. This transformation was used to install the quaternary stereocenter in (S)-bakuchiol, enabling completion of a concise formal synthesis.

  报道了 enals 的催化对映选择性去共轭烯丙基化。多种烯醛在高产率和ee上经历了这种转变，并且产物可以通过Cope重排容易地转化为γ-烯丙基烯醛，而不会侵蚀ee。该转换用于在 ( S )-补骨脂酚中安装四元立体中心，从而能够完成简明的正式合成。
• [EN] AROMATIC SUBSTITUTED PENTADIENOIC ACID AMIDE FOR COMBINATION WITH ANTI-INFECTIVE DRUGS<br/>[FR] AMIDE AROMATIQUE SUBSTITUE DE L'ACIDE PENTADIENOIQUE DESTINE A ETRE ASSOCIE AVEC DES ANTI-INFECTIEUX
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2006103527A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  [EN] The present invention relates to an aromatic substituted pentadienoic acid amides and there use in combination of specific amounts of aromatic amides i.e. 4-alkyl-5-(substituted phenyl)-2(E),4(E)-pentadienoic acid amides, its geometrical isomers or their dihydro or tetrahydro derivatives and an anti-infective drug useful in potentiating the bioefficacy of antiinfective drug. The combination of the present invention is useful in the treatment of certain infections and disease at lower concentration of anti-infectives necessary to inhibit the growth of microbial strains and may also find applications in reducing the resistance in microorganisms.
  [FR] La présente invention se rapporte à des amides aromatiques substitués de l'acide pentadiénoïques et leur utilisation en association avec des quantités spécifiques d'amides aromatiques, à savoir les amides de l'acide pentadiénoïque 4-alkyl-5-(phényle substitué)-2(E), 4(E)-, ses isomères géométriques ou leurs dérivés dihydro ou tétrahydro ainsi qu'un agent anti-infectieux utiles dans la potentialisation de la bioefficacité d'un agent anti-infectieux. L'association selon la présente invention est utile dans le traitement de certaines infections et maladies à faible concentration d'anti-infectieux nécessaires pour inhiber la croissance des souches microbiennes et peut également trouver des applications dans la réduction de la résistance des micro-organismes.
• Secondary Amine-Catalyzed Asymmetric<i>γ</i>-Alkylation of<i>α</i>-Branched Enals<i>via</i>Dienamine Activation
  作者：Mattia Silvi、Carlo Cassani、Antonio Moran、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/hlca.201200412

  日期：2012.10

  The direct and enantioselective γ‐alkylation of α‐substituted α,β‐unsaturated aldehydes proceeding under dienamine catalysis is described. We have found that the Seebach modification of the diphenyl‐prolinol silyl ether catalyst in combination with saccharin as an acidic additive promotes an SN1 alkylation pathway, while ensuring complete γ‐site selectivity and a high stereocontrol. Theoretical and

  描述了在二烯胺催化下进行的α-取代的α，β-不饱和醛的直接和对映选择性的γ-烷基化。我们发现，二苯丙脯氨醇甲硅烷基醚催化剂的Seebach改性与糖精作为酸性添加剂的组合可促进S N 1烷基化途径，同时确保完全的γ。现场选择性高立体声控制。理论和光谱研究为由2-甲基戊-2-烯醛与手性胺缩合衍生的共价二烯胺中间体的构象行为提供了见解。讨论了立体诱导机制的含义。