(4R,5R)-5-(2-(2-((R,E)-6-hydroxyundec-3-en-1-yl)-1,3-dithian-2-yl)acetyl)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide | 1620004-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (4R,5R)-5-(2-(2-((R,E)-6-hydroxyundec-3-en-1-yl)-1,3-dithian-2-yl)acetyl)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• CAS: 1620004-62-7
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₆S₂
• 分子量: 517.752
• InChiKey: YCXYRLLHEMPXBH-LRVXRCNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-(2-(2-((R,E)-6-hydroxyundec-3-en-1-yl)-1,3-dithian-2-yl)acetyl)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， -78.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 43.0h， 生成 ((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-((1S,3R,9R)-1,3,9-trihydroxytetradecyl)-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  大内酯Sch 725674的对映体全合成

  摘要：

  对映体的全合成14元大分子内酯Sch 725674是由酒石酸完成的。合成中的关键反应包括由酒石酸的双Weinreb酰胺衍生的炔基的Ley's二硫代烷基化，Boord烯化和丙烯酸酯的闭环易位。

  DOI：

  10.1021/ol5018678
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-5-(2-(2-(but-3-en-1-yl)-1,3-dithian-2-yl)acetyl)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide 、 (R)-non-1-en-4-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以67%的产率得到(4R,5R)-5-(2-(2-((R,E)-6-hydroxyundec-3-en-1-yl)-1,3-dithian-2-yl)acetyl)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  大内酯Sch 725674的对映体全合成

  摘要：

  对映体的全合成14元大分子内酯Sch 725674是由酒石酸完成的。合成中的关键反应包括由酒石酸的双Weinreb酰胺衍生的炔基的Ley's二硫代烷基化，Boord烯化和丙烯酸酯的闭环易位。

  DOI：

  10.1021/ol5018678